(5S)-5-[(1S,7R)-1,7-dihydroxyoctyl]furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-[(1S,7R)-1,7-dihydroxyoctyl]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (S)-5-((1S,7R)-1,7-dihydroxyoctyl)furan-2(5H)-one；(4S,5S,11R)-iso-cladospolide B；(4S,5S,11R)iso-cladospolide B；iso-cladospolide B；(2S)-2-[(1S,7R)-1,7-dihydroxyoctyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: XQIRBHFARGUNIX-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (C₃H₅PdCl)2 、 chiral naphthyl ligand 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.34h， 生成 (5S)-5-[(1S,7R)-1,7-dihydroxyoctyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348

文献信息

• Protecting Group-Free Syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-Cladospolide B and Their Biological Evaluation
  作者：Chada Reddy、Nagavaram Rao、Pombala Sujitha、Chityal Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290986

  日期：2012.6

  Abstract Short and efficient total syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-cladospolide B were achieved in five steps each without using any protecting groups. The key steps were an alkyne-zipper reaction, a Suzuki cross coupling, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation. The biological activities of both natural products toward various cancer cell lines were tested for the first time. Short and

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。
• Alkyne-Mediated Approach for Total Syntheses of Cladospolides A, B, C and<i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Devatha Suman、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201300022

  日期：2013.6

  general strategy for the stereoselective total syntheses of cladospolides A, B, and C and iso-cladospolide B has been accomplished. The key steps provide easy access to the target molecules and include an alkyne-zipper reaction, a Sharpless asymmetric epoxidation/dihydroxylation, and a Yamaguchi macrolactonization. The feasibility of the alkyne-mediated approach to construct the required carbon framework

  已经完成了对枝条 A、B 和 C 以及异枝条 B 进行立体选择性全合成的一般策略。关键步骤提供了对目标分子的轻松访问，包括炔-拉链反应、Sharpless 不对称环氧化/二羟基化和 Yamaguchi 大环内酯化。成功证明了炔烃介导方法构建所需碳框架以及创建二醇官能团和烯烃几何结构的可行性。
• Stereoselective Total Synthesis of Iso-Cladospolide B and the 12 Membered-Macrolactone (6<i>S</i>,12<i>R</i>)-6-Hydroxy-12-methyloxacyclododecane-2,5-dione
  作者：Pendyala Venkata Arun Kumar、Venkata Satyanarayana Mallula、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1002/hlca.201500030

  日期：2015.8

  Total syntheses of iso‐cladospolide B (1) and the 12‐membered macrolactone (6S,12R)‐6‐hydroxy‐12‐methyloxacyclododecane‐2,5‐dione (2), a non‐natural product, were achieved from a common intermediate starting from commercially available 1,9‐nonane diol.

  非天然产物异cladospolide B（1）和12元大内酯（6 S，12 R）-6-羟基-12-甲基氧杂环十二烷-2,5-二酮（2）的总合成是从一种常见的中间体，起始于可商购的1,9-壬烷二醇。
• Synthesis and structure determination of iso -cladospolide B
  作者：Xavier Franck、Maria E Vaz Araujo、Jean-Christophe Jullian、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00323-9

  日期：2001.4

  iso-Cladospolide B 1 was previously characterized from the fungal isolate I96S215 obtained from a marine sponge collected in Indonesia. However, neither the relative nor the absolute configurations were reported. We describe in this letter a synthetic pathway which allowed us to prepare 1 and attribute the absolute configurations of the three stereogenic centers.

  iso -Cladospolide B 1以前的特征是从从印度尼西亚收集的海洋海绵中获得的真菌分离物I96S215表征的。但是，没有报道相对和绝对构型。我们在这封信中描述了一条合成途径，该途径使我们能够制备1并归因于三个立体生成中心的绝对构型。
• A flexible and unified strategy for syntheses of cladospolides A, B, C, and iso-cladospolide B
  作者：Debjani Si、Narayana M. Sekar、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/c1ob05787a

  日期：——

  efficient and flexible strategy for the syntheses of cladospolides A–C and iso-cladospolide B is reported here. This strategy involves Julia–Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps, starting from either D-ribose or suitable tartaric acid esters. Although our initial efforts towards cladospolide A involving a ring closing metathetic approach were not successful, changing the mode

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。