1-phenyl-2-(thiophen-2-ylsulfonyl)ethan-1-one | 1492039-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(thiophen-2-ylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(thiophen-2-ylsulfonyl)ethanone；1-Phenyl-2-thiophen-2-ylsulfonylethanone
• CAS: 1492039-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S₂
• 分子量: 266.342
• InChiKey: SMLMTWNJFZOBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(thiophen-2-ylsulfonyl)ethan-1-one 在 2-氯吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(methylthio)-3-phenylthieno[3,2-b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tf2O/2-氯吡啶触发从α-酰基磺酰甲基化锍合成苯并[b]噻吩1,1-二氧化物

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氯吡啶共介串联活化、分子内芳香族亲电加成以及α-酰基磺酰甲基锍螺环中间体的1,2-磺酰基转移实现了2-烷基/芳基硫代苯并[ b ]噻吩1,1-的高效合成二氧化碳。失活的磺酰基通过原位攻击决定亲电加成的位点选择性，而随后的 S-迁移控制区域选择性。一些 2-甲硫基苯并[ b ]噻吩 1,1-二氧化物在固态及其溶液中表现出荧光特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02540
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-2-(thiophen-2-ylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-碘乙烯基砜的空前反应性：β-酮基砜和β-酮基硫砜的高效合成

  摘要：

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900676

文献信息

• Sulfated tungstate/dioxygen: a new catalytic system for oxysulfonylation of styrenes to form β-keto sulfones
  作者：Ganesh D. Wagh、Snehalata B. Autade、Raghavendra V. Kulkarni、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/d0nj01763a

  日期：——

  A new system for synthesis of a wide range of β-keto sulfones using sulfated tungstate as a heterogeneous catalyst and oxygen as an environmentally benign oxidant with aryl hydrazides and styrenes as reacting counterparts has been developed. The preliminary experimental results support the involvement of free radical species. Thus, aryl sulfonyl free radicals, generated by oxidation of aryl sulfonyl

  开发了一种新的系统，该系统使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂，使用氧气作为对环境有益的氧化剂，以芳基酰肼和苯乙烯为反应原料，可合成多种β-酮砜。初步的实验结果支持自由基种类的参与。因此，通过芳基磺酰基酰肼的氧化产生的芳基磺酰基自由基随后与苯乙烯串联，形成中间的苄基自由基，并且氧捕获和氧化以提供β-酮砜。该方法温和高效且易于后处理。该催化剂是可回收的。
• Photo‐Mediated Decarboxylative Ketonization of Atropic Acids with Sulfonyl Hydrazides: Direct Access to <i>β</i> ‐Ketosulfones
  作者：Jie Chen、Zoe G. Allyson、Jing‐Rui Xin、Zhi Guan、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201901525

  日期：2020.5.12

  synthetically and biologically relevant β‐ketosulfones via a photo‐mediated decarboxylative ketonization of atropic acids was disclosed. The approach features metal‐free conditions, good functional group compatibility, readily available starting materials and the use of ubiquitous dioxygen as both oxygen source and oxidant. Furthermore, mechanistic studies reveal that the decarboxylative ketonization

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。
• Metal-free tetra-n-butylammonium bromide-mediated aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones from styrenes
  作者：Xin Wan、Kai Sun、Guisheng Zhang

  DOI：10.1007/s11426-016-0284-2

  日期：2017.3

  An efficient and broadly applicable protocol for the aerobic coupling of styrenes with sulfonylhydrazides has been developed that affords β-ketosulfones bearing various functional groups in moderate to excellent yields. The preliminary experimental results support the involvement of active benzyl radical species, and a radical pathway was therefore proposed for the reaction.

  已经开发出一种有效的和广泛适用的协议，用于苯乙烯与磺酰肼的需氧偶联，以中等到极好的收率提供带有各种官能团的β-酮砜。初步的实验结果支持了活性苄基自由基的参与，因此提出了反应的自由基途径。
• Oxidative Sulfonylation of Hydrazones Enabled by Synergistic Copper/Silver Catalysis
  作者：Jun Xu、Chao Shen、Xian Qin、Jie Wu、Pengfei Zhang、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02249

  日期：2021.3.5

  A copper/silver-cocatalyzed protocol for oxidative sulfonylation of hydrazones is demonstrated. A wide range of β-ketosulfones and N-acylsulfonamides are directly synthesized in moderate to good yields. Our work provides a viable method for scalable preparation of β-ketosulfone derivatives that have found wide applications in the pharmaceutical industry.

  证明了铜/银共催化的sulf的氧化磺酰化方案。可以以中等到良好的产率直接合成各种各样的β-酮砜和N-酰基磺酰胺。我们的工作为在制药工业中发现了广泛应用的β-酮砜衍生物的可扩展制备提供了一种可行的方法。
• Manganese(III)-Mediated and -Catalyzed Decarboxylative Hydroxysulfonylation of Arylpropiolic Acids with Sodium Sulfinates in Water
  作者：Yan-Shi Xiong、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1002/adsc.201701209

  日期：2018.4.17

  With water as both solvent and reactant, a novel manganese(III)‐mediated and ‐catalyzed synthesis of β‐ketosulfones through decarboxylative hydroxysulfonylation reactions of arylpropiolic acids with sodium sulfinates is described. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, short reaction time, easy to handle reagents, purification simplicity, and being environmentally benign, which

  以水作为溶剂和反应物，描述了一种新的锰（III）介导和催化的芳基丙酸与亚磺酸钠的脱羧羟基磺酰化反应合成β-酮砜的方法。该方案的优点是反应条件温和，反应时间短，试剂易于操作，纯化简单且对环境无害，这证明了该方法的实用性。