(1H-indol-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone | 856330-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone
• 英文别名: Indol-1-yl(pyridin-3-yl)methanone；indol-1-yl(pyridin-3-yl)methanone
• CAS: 856330-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: SRTJENULPCYQNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二碳酸二叔丁酯 、 二氢吡啶 、 溶剂黄146 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1H-indol-1-yl)(pyridin-3-yl)methanone 、 11,11a-dihydro-5H-pyrido[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization through Photoredox Hydroarylation: Discovery of a Radical-Polar Crossover Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02006

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of N-Benzoylindoles with Mo(CO)6 as the Carbon Monoxide Source
  作者：Xiao-Feng Wu、Peter Langer、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif

  DOI：10.1055/s-0034-1380752

  日期：——

  and carbon monoxide gas-free palladium-catalyzed aminocarbonylation of indole has been developed for the synthesis of N-benzoylindoles. This method uses Mo(CO)6 as a convenient CO-precursor and BuPAd2 as the ligand. A number of substituents on the aryl bromide species is tolerated under the presented conditions and gave the desired products in up to excellent yields. A mild and carbon monoxide gas-free

  摘要 已开发出温和且无一氧化碳的钯催化的氨基羰基氨基羰基化反应，用于合成N-苯甲酰基吲哚。该方法使用Mo（CO）6作为便利的CO前体，并使用BuPAd 2作为配体。在提出的条件下，芳基溴化物物种上的许多取代基是可以耐受的，并以极高的收率提供了所需的产物。 已开发出温和且无一氧化碳的钯催化的氨基羰基氨基羰基化反应，用于合成N-苯甲酰基吲哚。该方法使用Mo（CO）6作为便利的CO前体，并使用BuPAd 2作为配体。在提出的条件下，芳基溴化物物种上的许多取代基是可以耐受的，并以极高的收率提供了所需的产物。
• DMAPO/Boc ₂ O‐Mediated One‐Pot Direct <i>N</i> ‐Acylation of Less Nucleophilic <i>N</i> ‐Heterocycles with Carboxylic Acids
  作者：Atsushi Umehara、Soma Shimizu、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/cctc.202201596

  日期：2023.3.8

  Nitrogen Nucleophiles: A general method for direct N-acylation of less nucleophilic nitrogen heterocycles with carboxylic acids is reported. The method, which uses simple, commercially available reagents, no metals and user-friendly conditions, shows excellent functional group tolerance and broad substrate scope for both nitrogen nucleophiles and carboxylic acids.

  氮亲核试剂：报道了用羧酸对亲核性较低的氮杂环进行直接N-酰化的一般方法。该方法使用简单、市售的试剂、无金属和用户友好的条件，对含氮亲核试剂和羧酸显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex
  作者：Weiwei Fang、Qinyue Deng、Mizhi Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/ol401550h

  日期：2013.7.19

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.
• Dearomatization through Photoredox Hydroarylation: Discovery of a Radical-Polar Crossover Strategy
  作者：Kelly A. McDaniel、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02006

  日期：2021.7.16