(2S,4S,5S)-4-benzyl 3,3-dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydrofuran-3,3,4(2H)-tricarboxylate | 1190933-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-benzyl 3,3-dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydrofuran-3,3,4(2H)-tricarboxylate
• 英文别名: 4-O-benzyl 3-O,3-O'-dimethyl (2S,4S,5S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane-3,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1190933-75-5
• 化学式: C₃₁H₃₀O₁₁
• 分子量: 578.573
• InChiKey: SITSOXXJVJKHJU-VJGNERBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-4-benzyl 3,3-dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydrofuran-3,3,4(2H)-tricarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S,5S)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-bis(methoxycarbonyl)tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition

  摘要：

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。

  DOI：

  10.1039/b911765b
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-benzyl 3,3-dimethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)dihydrofuran-3,3,4(2H)-tricarboxylate 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以48%的产率得到胡椒醛
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition

  摘要：

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。

  DOI：

  10.1039/b911765b

文献信息

• Total synthesis of (+)-virgatusin via AlCl3-catalyzed [3+2] cycloaddition
  作者：Shanina D. Sanders、Andrea Ruiz-Olalla、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1039/b911765b

  日期：——

  The AlCl3-catalyzed cycloaddition of a donor–acceptor (don–acc) cyclopropane and piperonal succinctly provides the core of virgatusin in a selective, high-yielding manner.

  AlCl3催化的供体-受体（don–acc）环丙烷与美喃醛的环加成反应简洁地以选择性、高产率的方式提供了virgatusin的核心。