dimethyl(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl(hydroxy)methyl)phosphonate | 91761-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: dimethyl(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl(hydroxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl α-hydroxypiperonylbenzylphosphonate；dimethyl (1,3-benzodioxol-5-yl)hydroxymethylphosphonate；dimethyl (1,3-benzodioxol-5-yl)-hydroxymethylphosphonic acid；Dimethyl (1,3-benzodioxol-5-yl)hydroxymethyl-phosphonate；1,3-benzodioxol-5-yl(dimethoxyphosphoryl)methanol
• CAS: 91761-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₃O₆P
• 分子量: 260.183
• InChiKey: UIXQGVHIISXOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl(hydroxy)methyl)phosphonate 在 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1,2,5-恶二唑-2 / 5-氧化物作为微管蛋白聚合的高效抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  研究了康布雷他汀A-4（CA-4）的刚性类似物的结构活性关系，从而发现了一系列3,4-二芳基-1,2,5-恶二唑-N-氧化物。其中，7n'和7n''在纳摩尔浓度下对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，7n'比CA-4更有效地抑制微管蛋白聚合。细胞机制研究阐明了7n'破坏了细胞微管结构，使细胞周期停滞在G 2 / M期并诱导了细胞凋亡。分子建模研究显示1,2,5-恶二唑-N-氧化环可增加与结合位点的氢键相互作用。这些结果为开发新的CA-4类似物提供了动力和进一步的指导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.036
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 亚磷酸二甲酯 在 silica supported tungstic acid 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到dimethyl(benzo[d][1,3]dioxo-5-yl(hydroxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载钨酸催化合成α-羟基膦酸酯及其抗氧化活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 使用二氧化硅负载的钨酸 (STA) 作为非均相催化剂，在环境温度下无溶剂条件下合成 α-羟基膦酸酯的绿色有效方法已经完成。获得的化合物通过光谱和分析研究进行表征，并通过四种方法筛选体外抗氧化活性，即DPPH自由基清除试验、过氧化氢清除试验、NO法、FRAP法。结果表明标题化合物是潜在的抗氧化剂，与标准抗坏血酸的抗氧化性能相当。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.991825

文献信息

• New Catalyst for Phosphonylation of C˭X Electrophiles
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Olga O. Kolodiazhna

  DOI：10.1080/00397911.2010.542602

  日期：2012.6

  recyclable catalyst for the reaction of trialkyl phosphites with various C˭X electrophiles (aldehydes, ketones, ketophosphonates, imines, isocyanates, isothiocyanates, activated alkenes) to afford corresponding α-substituted phosphonates in good yields. The main advantages of the new catalyst is strong activity, accessibility, good yields of products, and gentle conditions of reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 高氯酸吡啶是一种高效且可回收的催化剂，可用于亚磷酸三烷基酯与各种 C˭X 亲电子试剂（醛、酮、酮膦酸酯、亚胺、异氰酸酯、异硫氰酸酯、活性烯烃）反应，以良好的收率得到相应的 α-取代膦酸酯。 . 新型催化剂的主要优点是活性强、易接近、产物收率好、反应条件温和。图形概要
• The Preparation of Dimethyl α -Hydroxyphosphonates and the Chemical Shift Non-Equivalence of Their Diastereotopic Methyl Ester Groups
  作者：Harry R. Hudson、Ramon O. Yusuf、Ray W. Matthews

  DOI：10.1080/10426500701690905

  日期：2008.6.9

  alkanals, aryl aldehydes (or aryl methyl ketones), furfuraldehyde, and 2- or 3-thiophenecarboxaldehyde, respectively, thus confirming the general utility of this synthetic procedure. The 1H and 13C nmr spectra of the products exhibit characteristic chemical shift non-equivalence of the diastereotopic methyl ester groups, for which a tentative order of non-equivalence is reported and discussed.

  通过亚磷酸二甲酯与相应的烷醛、芳基醛（或芳基甲基酮）、糠醛和 2- 或 3- 噻吩甲醛，分别，从而证实了这种合成程序的通用性。产物的 1H 和 13C nmr 光谱表现出非对映甲基酯基团的特征化学位移非等价性，对此报告和讨论了非等价性的暂定顺序。
• Mechanistic approach for expeditious and solvent-free synthesis of α-hydroxy phosphonates using potassium phosphate as catalyst
  作者：Makarand A. Kulkarni、Uday P. Lad、Uday V. Desai、Satish D. Mitragotri、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.10.009

  日期：2013.2

  Résumé An extremely simple, high yielding, highly rapid and solvent-free protocol has been described for hydrophosphylation of aldehydes using potassium phosphate as catalyst. Easy commercial availability of the reusable catalyst, operational simplicity at ambient temperature and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure makes this solvent-free protocol a near-ideal synthesis. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 描述了一种极其简单、高产量、高速且无溶剂的醛类羟基磷化方法，使用磷酸钾作为催化剂。该可重复使用的催化剂易于商业获取，在常温下操作简单，并且避免了传统的后处理和纯化过程，使该无溶剂方案成为一种近乎理想的合成方法。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• An Efficient Synthesis of α‐(2,4‐Dichloro‐phenoxyacetoxy)aryl Methyl Phosphonate Monosodium Salts
  作者：Tao Wang、Hong Wu He

  DOI：10.1081/scc-120030691

  日期：2004.12.31

  Abstract A series of α‐(2,4‐dichlorophenoxyacetoxy)aryl methyl phosphonate monosodium salts 6 were synthesized by the reaction of the intermediate 5 with sodium iodide under moderate condition. This method was applied to the synthesis of novel phosphonate derivatives containing sensitive groups such as carboxylic ester to acid, base, or water.

  摘要 通过中间体5与碘化钠在温和条件下反应合成了一系列α-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)芳基甲基膦酸单钠盐6。该方法用于合成含有敏感基团的新型膦酸酯衍生物，例如对酸、碱或水的羧酸酯。
• SIMPLE AND IMPROVED PREPARATION OF α-OXOPHOSPHONATE MONOLITHIUM SALTS
  作者：Tao Wang、Hong Wu He

  DOI：10.1080/10426500490474941

  日期：2004.10.1

  Some α-OxoPhosphonate monolithium salts were synthesized by a facile one-step procedure. In this way, α-(2,4-dichlorophenoxyacetoxy)alkyl phosphonic acid dimethyl esters 5 can be transformed into the corresponding phosophonate monolithium salts 6 without influence on the carboxylic ester group under mild conditions.

  一些α-氧代磷酸单锂盐是通过简单的一步法合成的。以这种方式，α-(2,4-二氯苯氧基乙酰氧基)烷基膦酸二甲酯5可以在温和条件下转化为相应的膦酸酯单锂盐6而不影响羧酸酯基团。