(E)-methyl 2-<3,4-(methylenedioxy)benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 143503-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-<3,4-(methylenedioxy)benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 143503-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: KTEGACVMQRSHEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-<3,4-(methylenedioxy)benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌铜偶 、 thallium bis(trifluoroacetate) 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,3-(methylenedioxy)-8,9,10-trimethoxydibenzocyclopropacycloheptyl-5aβ(4bβH)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antileukemic agent (.+-.)-steganone using a stereoconvergent biaryl coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00303a027
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-(Dimethoxy-phosphoryl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.5%的产率得到(E)-methyl 2-<3,4-(methylenedioxy)benzylidene>-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the antileukemic agent (.+-.)-steganone using a stereoconvergent biaryl coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00303a027

文献信息

• A practical method for the oxidative coupling of aromatic compounds
  作者：Masahide Tanaka、Hiroshi Mitsuhashi、Takeshi Wakamatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74678-8

  日期：1992.7

  A practical method for the oxidative coupling reaction of phenolic and nonphenolic compounds is described. The versatility of this reaction was demonstrated by the successful coupling of the wide variety of substrates including catecholic compounds and known intermediates for the synthesis of steganacin and its analogs.

  描述了一种用于酚和非酚化合物的氧化偶联反应的实用方法。该反应的多功能性通过多种底物的成功偶联而得以证明，其中包括儿茶酚化合物和合成甜菊酸及其类似物的已知中间体。
• A short synthesis of (±)-steganone and (±)-steganacin
  作者：Philip Magnus、James Schultz、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39840001179

  日期：——

  A short synthesis of (±)-steganone, using a stereoconvergent thallium trifluoroacetate-mediated biaryl coupling reaction, is described.

  描述了使用立体会聚三氟乙酸al介导的联芳基偶联反应的（±）-甾烷酮的简短合成。
• Synthesis of the antileukemic agent (.+-.)-steganone using a stereoconvergent biaryl coupling reaction
  作者：Philip Magnus、James Schultz、Timothy Gallagher

  DOI：10.1021/ja00303a027

  日期：1985.8