diethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 175883-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate；Diethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 175883-67-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₉
• 分子量: 468.46
• InChiKey: NDNFBPIDCRXQFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到二叶草素
  参考文献：
  名称：

  通过液泡 (H+)-ATPase 抑制作用阻断丝状病毒细胞进入的 Diphyllin 衍生物的表型优先级。

  摘要：

  许多病毒使用内体途径进入细胞并传播感染。内体酸化的感觉是许多病毒核心释放到细胞溶质中的触发因素。先前使用液泡 ATP 酶抑制剂的努力已被证明可以阻断内体酸化并影响病毒进入，尽管治疗选择性的潜力有限。在这项研究中，合成了液泡 ATP 酶抑制剂 diphyllin 的四个新系列衍生物，以评估它们在增强效力和抗丝病毒活性超过细胞毒性方面的潜力。适当地阻止埃博拉假型病毒进入细胞的衍生物被进一步评估为内体酸化和分离的人类液泡 ATP 酶活性的抑制剂。在这些测定中，与敌草素相比，效力显着增加的几种化合物也与人类细胞模型中的细胞毒性剂量分开 > 100 倍。最后，三种衍生物被证明是具有复制能力的埃博拉病毒进入初级巨噬细胞的抑制剂，具有相似的效力和增强的抗病毒活性选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800587
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 diethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diphyllin 通过棕色和米色脂肪细胞改善高脂饮食引起的小鼠肥胖

  摘要：

  棕色脂肪组织（BAT）和米色脂肪组织消耗代谢能量并介导非颤抖产热，从而增加能量消耗。增加 BAT 和米色脂肪组织的褐变预计将成为对抗肥胖的一个有前途的策略。通过C3H10-T1/2间充质干细胞的表型筛选，二茶素被认为是促进棕色脂肪细胞分化的有前景的分子。体外研究表明，二茶素促进 C3H10-T1/2 细胞和初级棕色/米色前脂肪细胞的分化和产热，从而导致能量消耗增加。我们合成了该化合物并评估了其对代谢的影响体内。长期实验表明，喂食含有 100 mg/kg 二茶碱的高脂饮食 (HFD) 的小鼠，其口服葡萄糖耐量和胰岛素敏感性得到改善，体重和脂肪含量比下降。长期二茶林治疗后，HFD 喂养的小鼠在冷刺激下的适应性生热作用和全身能量消耗均得到增强。 Diphyllin 可能通过抑制 V-ATP 酶和减少细胞内自噬来调节棕色和米色脂肪细胞的发育。这项研究为从天然产物中发现抗肥胖分子提供了新的线索。

  DOI：

  10.3389/fendo.2020.592818

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of novel arylnaphthalene lignans as anticancer agents
  作者：Yu Zhao、Jie Hui、Li Zhu

  DOI：10.1007/s00044-012-0245-1

  日期：2013.5

  Novel arylnaphthalene lignans were synthesized and their structures were established by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. These compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity against cancer cell lines by MTT assay. Compound 5d possessed the highest cytotoxicity against KB cells. Apoptosis of KB cells treated with 5d was observed by acridine orange and ethidium bromide double staining assay. Western

  合成了新型芳基萘木酚素，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS建立了结构。通过MTT测定法评估这些化合物对癌细胞系的体外细胞毒性。化合物5d对KB细胞具有最高的细胞毒性。通过a啶橙和溴化乙锭双重染色法观察5d处理的KB细胞的凋亡。Western印迹分析显示5d通过线粒体途径诱导细胞凋亡，伴随Bax表达增加和Bcl-2表达减少。
• 一种山荷叶素及其在制备预防或治疗糖尿病 药物中的用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN111153895B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明属于医药技术领域，具体而言，涉及如式I所示的山荷叶素及其在制备预防或治疗糖尿病药物中的用途，经实验证实，本发明所述化合物能够改善小鼠胰岛素敏感性，降低血糖。有望开发为预防或治疗糖尿病的药物。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNREGULATED CELL GROWTH<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE LA CROISSANCE CELLULAIRE NON RÉGULÉE
  申请人：GODAVARI BIOREFINERIES LTD

  公开号：WO2020129082A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention discloses compounds for inhibition of uncontrolled cell proliferation particularly cancer stem cells. Particularly, the invention relates to compounds of Formula I to XXII for the treatment of cancer.

  本发明公开了用于抑制不受控制的细胞增殖，特别是癌症干细胞的化合物。特别地，本发明涉及用于治疗癌症的I至XXII式化合物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CLEISTANTHIN
  申请人：Singh Om Vir

  公开号：US20120029179A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a process for preparing compound of formula (I) that is Cleistanthin A. The process comprises the steps of reacting compound of formula (II) with compound of formula (III) in the presence of a first solvent, quarternary ammonium salt and first alkali to form compound of formula (IV). The compound of formula (IV) is further treated with a second solvent and a second alkali to form compound of formula (I). The present invention also relates to the preparation of salt of compound of formula (IV) that is Cleistanthin A acetate.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，即克莱斯坦A。该方法包括以下步骤：在第一溶剂、季铵盐和第一碱的存在下，将化合物的化学式为(II)的化合物与化学式为(III)的化合物反应，形成化学式为(IV)的化合物。将化学式为(IV)的化合物进一步用第二溶剂和第二碱处理，形成化学式为(I)的化合物。本发明还涉及制备化学式为(IV)的盐的方法，该盐即克莱斯坦A乙酸盐。
• [EN] ARYLNAPHTHALENE LACTONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLNAPHTALÈNE LACTONE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015153653A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  A series of natural products including phyllanthusum, an arylnaphthalene lignan derivative, with anticancer and antitumor and immurtostimulating activity are disclosed. The invention further encompasses methods of adding water solubilizing groups to the arylrings that include phosphonyl groups.

  一系列天然产物被揭示，包括具有抗癌、抗肿瘤和免疫刺激活性的石竹素，一种芳基萘木脂素衍生物。该发明还涵盖了向包括磷酰基在内的芳基环添加水溶解基团的方法。