(S)-1-((2R,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethane-1,2-diol | 481063-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((2R,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3R,4R,5S)-3-hydroxy-5-phenyl-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 481063-42-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: XMNSWZNWPISDME-LTFXXXRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((2R,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1-((2R,3R,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型四取代四氢呋喃 (-)-Goniothalesdiol 的首次实用不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的策略来构建 3,4-二羟基-2,5-二取代四氢呋喃的对映体，goniothalesdiol，从马来西亚树的树皮中分离出来。合成过程基于通过路易斯酸诱导的对衍生自 d-葡萄糖醛酸内酯的高度官能化内酯进行脱氧的方便操作。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33531
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-1-((2R,3R,4R,5S)-4-Benzyloxy-3-hydroxy-5-phenyl-tetrahydro-furan-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型四取代四氢呋喃 (-)-Goniothalesdiol 的首次实用不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的策略来构建 3,4-二羟基-2,5-二取代四氢呋喃的对映体，goniothalesdiol，从马来西亚树的树皮中分离出来。合成过程基于通过路易斯酸诱导的对衍生自 d-葡萄糖醛酸内酯的高度官能化内酯进行脱氧的方便操作。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33531

文献信息

• First Practical Asymmetric Synthesis of a New TetrasubstitutedTetrahydrofuran, (-)-Goniothalesdiol
  作者：Hidemi Yoda、Yuka Nakaseko、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-2002-33531

  日期：——

  An efficient and practical strategy has been developed for the construction of the antipode of 3,4-dihydroxy-2,5-disubstituted tetrahydrofuran, goniothalesdiol, isolated from the bark of the Malaysian tree. The synthetic process is based on the convenient manipulation via Lewis acid-induced deoxygenation of the highly functionalized lactone derived from d-glucuronolactone.

  已经开发了一种有效且实用的策略来构建 3,4-二羟基-2,5-二取代四氢呋喃的对映体，goniothalesdiol，从马来西亚树的树皮中分离出来。合成过程基于通过路易斯酸诱导的对衍生自 d-葡萄糖醛酸内酯的高度官能化内酯进行脱氧的方便操作。