methyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 88559-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside；Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 88559-79-9
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₁
• 分子量: 626.701
• InChiKey: CCFDMLKBYLRDCQ-JPIOWKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 4-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  纤维二糖，纤维三糖，纤维四糖和乳糖的合成

  摘要：

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84014-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素AT-III结合域的二糖片段及其磺酰基甲基类似物的合成。

  摘要：

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.06.021

文献信息

• Application of Glycosyl Thioimidates in Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：M. Cristina Parlato、Medha N. Kamat、Haisheng Wang、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo701902f

  日期：2008.3.1

  S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolinyl (STaz) glycosides, were investigated as glycosyl donors for solid-phase oligosaccharide synthesis. It was demonstrated that these derivatives are suitable for both glycosyl acceptor-bound and glycosyl donor-bound strategies, commonly employed in resin-supported oligosaccharide synthesis.

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。
• Synthesis of disaccharide fragments of the AT-III binding domain of heparin and their sulfonatomethyl analogues
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Attila Mándi、Anikó Borbás、István Komáromi、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.021

  日期：2011.9

  l-iduronate-containing disaccharides related to the antithrombin-binding domain of heparin were prepared. The carboxylic function of the uronic acid unit was formed on a disaccharide level in the case of the glucuronate, while on a monosaccharide level in the case of the iduronate derivatives. Synthesis of their sulfonic acid analogues was carried out analoguosly applying sulfonatomethyl-containing acceptors

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。
• Synthesis of cellobiose, cellotriose, cellotetraose, and lactose
  作者：Ken'ichi Takeo、Kazuo Okushio、Katsumi Fukuyama、Takashi Kuge

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84014-2

  日期：1983.9

  presence of mercuric cyanide gave, in 86% yield after O -deacetylation followed by column chromatography, benzyl 2,3,6-tri- O -benzyl-β-cellobioside, which was catalytically hydrogenolyzed to afford cellobiose. In a similar way, methyl α-cellobioside, cellotriose, methyl α- and β-cellotriosides, cellotetraose, lactose, and methyl α-lactoside were synthesized with high stereospecificity and in good yield

  摘要1,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（1）与1,2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）的缩合反应在氰化汞存在下，用1：1的苯-硝基甲烷进行O-脱乙酰化，然后进行柱色谱纯化，产率为86％，将苄基2,3,6-三-O-苄基-β-纤维二糖苷催化水解生成纤维二糖。以类似的方式，使用甲基2,3,6，通过偶联反应以高立体特异性和高收率合成了甲基α-纤维二糖苷，纤维三糖，甲基α-和β-纤维糖苷，纤维四糖，乳糖和甲基α-乳糖苷。 -三-O-苄基-α-和-β-d-吡喃葡萄糖苷6和苄基2,3,6,2'，3'，6'-六-O-苄基-β-纤维二糖苷作为糖基受体，和1,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物，