1-(2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-ethanone | 22287-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethan-1-one；1-(2,4-Bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)ethanone；1-[2,4-bis(prop-2-ynoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 22287-70-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: UWTTVASRBOCIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-ethanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-1-{2,4-bis[(3-{p-tolyl}isoxazol-5-yl)methoxy]-phenyl}-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Bis-3,5-disubstituted Isoxazoles Based Chalcones

  摘要：

  A series of bis-isoxazoles blended chalcones 7a-7j are synthesized in high yields. The combination of three pharmacologically active moieties in a single scaffold results in the synergistic effect in their bioactivity. All the newly synthesized compounds are characterized by IR, NMR and Mass spectroscopy. The target compounds 7a-7j are assessed for their antimicrobial activity and these demonstrate high to excellent activity against tested bacterial and fungal strains. The products 7f, 7h, 7j, and 7i demonstrate potent antimicrobial activity at concentrations 75 and 100 g/mL.

  DOI：

  10.1134/s1070363218090232
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,4-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-1-(2,4-Bis((1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)- 3-phenylprop-2-en-1-one Derivatives and their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过与 1-(2,4-双((1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)苯基)乙酮反应，合成了一系列新的基于双 1,4-二取代 1,2,3- 三唑杂环分子 (6a-j) 的查尔酮 通过 1-(2,4-双((1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲氧基)苯基)乙酮(6a-e)与取代的苯甲醛反应合成的 (6a-e) 与取代苯甲醛的反应。所有分子都通过红外光谱、1H 和 13C NMR 和 MS 光谱数据进行表征。采用肉汤圆盘扩散法评估了化合物 6a-j 的抗菌效果。 肉汤盘扩散法评估其抗菌效果。对化合物的体外抗菌潜力进行了评估。 对革兰氏阳性菌（黄体微球菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌）的体外抗菌潜力进行了评估。 枯草芽孢杆菌和蜡样芽孢杆菌）、革兰氏阴性（铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌和变形杆菌）的抗菌潜力、 细菌和真菌（犬小孢子菌、石膏样小孢子菌和絮状表皮癣菌）。 和絮状表皮癣菌）菌株进行比较，并与参考药物硫酸占他霉素（抗菌）和奈替米星 (抗菌）和硝司他丁（抗真菌）进行比较。结果发现，所筛选的化合物 6f、6e、6c 和 6i 对所有受试细菌和真菌菌株的活性最强。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23320

文献信息

• An Enolate‐Structure‐Enabled Anionic Cascade Cyclization Reaction: Easy Access to Complex Scaffolds with Contiguous Six‐, Five‐, and Four‐Membered Rings
  作者：Tomas Javorskis、Ieva Karpavičienė、Arminas Jurys、Gustautas Snarskis、Rita Bukšnaitienė、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/ange.202008317

  日期：2020.11.2

  AbstractCatalyst‐free addition of ketone enolate to non‐activated multiple C−C bonds involves non‐complementary reaction partners and typically requires super‐basic conditions. On the other hand, highly aggregated or solvated enolates are not reactive enough to undergo direct addition to alkenes or alkynes. Herein, we report a new anionic cascade reaction for one‐step assembly of intriguing molecular scaffolds

  摘要酮烯醇化物与非活化的多重 C-C 键的无催化剂加成涉及非互补反应伙伴，通常需要超碱性条件。另一方面，高度聚集或溶剂化的烯醇化物的反应性不足以直接加成到烯烃或炔烃上。在此，我们报告了一种新的阴离子级联反应，用于一步组装具有连续六元环、五元环和四元环的有趣分子支架，代表正式的[2+2]烯醇-丙二烯环加成。反应在非常温和的条件下进行并具有优异的非对映选择性。更深入的机理和计算研究揭示了环酮中间体中异常缓慢的质子转移现象，并解释了特殊的立体化学结果。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of New Bis-1,2,3-triazole Derivatives Bearing Thiophene-Chalcone Moiety
  作者：K. Kiran、M. Sarasija、Boddu Ananda Rao、V. Namratha、D. Ashok、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1134/s1070363219090214

  日期：2019.9

  A series of novel 1,4-substituted bis-aralkyl and aryl 1,2,3-triazoles bearing thiophene chalcones are synthesized via the Claisen condensation of bis propargyl acetophenone intermediate with thiophene-2-carboxaldehyde followed by the Huisgen cycloaddition of the accumulated bis propargyl chalcone intermediate with various aryl and aralkyl azides. Structures of the synthesized compounds are characterized

  通过双炔丙基苯乙酮中间体与噻吩-2-甲醛的克莱森缩合反应，然后再进行Huisgen环加成，合成一系列带有噻吩查耳酮的新型1,4-取代双芳烷基和芳基1,2,3-三唑炔丙基查尔酮中间体与各种芳基和芳烷基叠氮化物。合成的化合物的结构通过IR，NMR和质谱表征。产品经测试具有抗微生物和抗氧化活性，其中一些具有抗菌和抗真菌活性。确定了某些产品的中等至较差的DPPH自由基清除活性。
• Identification of chalcone-based antileishmanial agents targeting trypanothione reductase
  作者：Margherita Ortalli、Andrea Ilari、Gianni Colotti、Ilenia De Ionna、Theo Battista、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Rita M.C. Di Martino、Giovanna A. Gentilomi、Stefania Varani、Federica Belluti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.057

  日期：2018.5

  growth of other leishmanial species, including L. tropica, L. major and L. infantum. Finally, 6 and 16 interacted with high affinity with trypanothione reductase (TR), an essential enzyme for the leishmanial parasite and compound 6 inhibited TR with sub-micromolar potency. Thus, the effective inhibitory activity against Leishmania, the lack of toxicity on mammalian cells and the ability to block a crucial

  当前所有用于治疗利什曼病的一线和二线药物均表现出若干缺点，包括毒性，高成本和给药途径。此外，一些药物与耐药性的出现有关。因此，开发新的利什曼病治疗方法是被忽视的热带病领域的优先事项。本工作着重介绍了使用天然来源的产品（即查耳酮）作为抗疟剂的潜在来源。已经合成了三十一种新的查耳酮化合物，并且已经评估了它们对利什曼原虫的前鞭毛体的活性。16种化合物在3.0至21.5μM范围内对多诺氏乳杆菌有活性，对哺乳动物细胞毒性低。在这些分子中，图6和16显示对前鞭毛体和胞内变形虫均具有良好的抑制活性，并具有高选择性指数。此外，化合物6和16抑制了其他利什曼原虫物种的前鞭毛体生长，包括热带麻疯树，大乳杆菌和婴儿乳杆菌。最后，6和16与Trypanothione还原酶（TR）具有高亲和力相互作用，TR是利什曼原虫的必不可少的酶，化合物6以亚微摩尔浓度抑制TR。因此，针对利什曼原虫的有效抑制活性，对哺乳动物细胞
• Functionalization of the Chalcone Scaffold for the Discovery of Novel Lead Compounds Targeting Fungal Infections
  作者：Francesca Bonvicini、Giovanna Gentilomi、Francesca Bressan、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Alessandra Bisi、Federica Belluti

  DOI：10.3390/molecules24020372

  日期：——

  formation, while 28 emerged as a potent and broad spectrum antifungal agent, enabling the inhibition of the tested Candida spp. and non-Candida species. Indeed, these compounds combine two modes of action by selectively interfering with growth and, as an added value, weakening microbial virulence. Overall, these compounds could be regarded as promising antifungal candidates worthy of deeper investigation

  侵袭性真菌感染的出现对人体健康构成了重大威胁，在免疫功能低下的患者中尤为严重。有限数量的抗真菌剂，没有有害的毒性作用，导致对新药的需求增加。在本文中，查耳酮骨架被功能化以开发能够干扰细胞生长和感染过程的新型抗真菌剂。因此，在体外评估了基于查尔酮的类似物的小文库针对白色念珠菌ATCC 10231的研究，许多化合物在非细胞毒性浓度下均强烈抑制酵母菌的生长。其中5和7干扰了白色念珠菌发病机理中的两个关键毒力因子的表达，即菌丝和生物膜形成，而28个则成为了有效的广谱抗真菌剂，能够抑制测试的念珠菌。和非念珠菌物种。实际上，这些化合物通过选择性地干扰生长并作为附加值来削弱微生物的毒性，从而结合了两种作用方式。总体而言，这些化合物可被视为有希望的抗真菌候选药物，值得深入研究。它们还提供了一个化学平台，通过该平台可以执行优化过程，以提高效能和纠正负债为目标。
• Diacetylenic polyorganosiloxanes, intermediates therefor, and cured compositions prepared therefrom
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP1148079A2

  公开（公告）日：2001-10-24

  Intermediate compositions comprising ethynylorgano polyorganosiloxanes are prepared by hydrosilylation of an olefinic hydroxy compound followed by reaction with a propargyl halide, or by hydrosilylation of a diethynyl compound. The intermediate compositions may be oxidatively coupled to form poly(conjugated diacetylenic) polyorganosiloxanes. The latter may be cured thermally or by radiation to form cured compositions useful as release coatings or conformal coatings.

  通过烯烃羟基化合物的氢硅烷化反应，然后与丙炔卤化物反应，或通过二乙炔化合物的氢硅烷化反应，可制备包含乙炔基有机聚硅氧烷的中间体组合物。中间组合物可通过氧化偶联形成聚（共轭二乙炔基）聚有机硅氧烷。后者可通过热固化或辐射固化，形成可用作脱模涂料或保形涂料的固化组合物。