(2S,3S,4S)-4-benzoyl-3-hydroxy-2-(1-propanoyl)-2-triethylsiloxy-4-butanolide | 795274-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-benzoyl-3-hydroxy-2-(1-propanoyl)-2-triethylsiloxy-4-butanolide
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-benzoyl-4-hydroxy-3-propanoyl-3-triethylsilyloxyoxolan-2-one
• CAS: 795274-60-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆Si
• 分子量: 392.524
• InChiKey: FXLRNCIWJWHKAG-WSTZPKSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-benzoyl-3-hydroxy-2-(1-propanoyl)-2-triethylsiloxy-4-butanolide 、 二甲醇缩甲醛 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2S,3S,4S)-4-benzoyl-3-methoxymethoxy-2-(1-propanoyl)-2-triethylsiloxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  天然假素 A、F2 和 Azaspirene 的全合成

  摘要：

  我们描述了天然假素 A 和 F 2 的全合成，它们是几丁质合成酶的抑制剂，它们都具有不寻常的 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 环系统。这些螺杂环天然产物的全合成具有以下特点：1) 两个片段的立体选择性制备，即 2,3-二羟基化庚烯醛衍生物和高度官能化的 γ-内酯，每个来自 D-葡萄糖，2) 的连接两个链段通过羟醛型碳-碳键形成，3) 羟醛加合物通过方便的 3(2H)-呋喃酮形成形成螺环，4) 螺环 γ-内酯转化为 γ-内酰胺半缩醛衍生物, 5) γ-内酰胺环中的苄基取代基通过环状烯酰胺转化为苯甲酰基，然后在全合成的最后阶段进行间-CPBA氧化。在初始阶段，目标分子中的四元螺碳中​​心是通过立体化学专有的乙烯基格利雅加成到 D-葡萄糖衍生的 3-ulose 来有效构建的。此外，γ-内酯的制备包括立体和区域选择性的 Cu(I) 介导的苄基格氏加

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1703
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-benzoyl-2-[(1R)-1-(benzyloxy)propyl]-3-hydroxy-2-triethylsiloxy-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2S,3S,4S)-4-benzoyl-3-hydroxy-2-(1-propanoyl)-2-triethylsiloxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  天然假素 A、F2 和 Azaspirene 的全合成

  摘要：

  我们描述了天然假素 A 和 F 2 的全合成，它们是几丁质合成酶的抑制剂，它们都具有不寻常的 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 环系统。这些螺杂环天然产物的全合成具有以下特点：1) 两个片段的立体选择性制备，即 2,3-二羟基化庚烯醛衍生物和高度官能化的 γ-内酯，每个来自 D-葡萄糖，2) 的连接两个链段通过羟醛型碳-碳键形成，3) 羟醛加合物通过方便的 3(2H)-呋喃酮形成形成螺环，4) 螺环 γ-内酯转化为 γ-内酰胺半缩醛衍生物, 5) γ-内酰胺环中的苄基取代基通过环状烯酰胺转化为苯甲酰基，然后在全合成的最后阶段进行间-CPBA氧化。在初始阶段，目标分子中的四元螺碳中​​心是通过立体化学专有的乙烯基格利雅加成到 D-葡萄糖衍生的 3-ulose 来有效构建的。此外，γ-内酯的制备包括立体和区域选择性的 Cu(I) 介导的苄基格氏加

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1703