1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole | 1210045-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-bromophenyl)-2-phenylimidazole；1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-2-phenylimidazole
• CAS: 1210045-73-0
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂
• 分子量: 389.294
• InChiKey: BUAKXOROQDSICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到1-benzyl-5-bromo-4-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化芳基酮和苄胺的好氧氧化环合反应实际合成多取代的咪唑

  摘要：

  通过芳基酮和苄胺的碘催化好氧氧化环化，已开发出一种实用的合成多取代咪唑的方法。已发现以一锅法方式制备多取代的咪唑衍生物可耐受多种底物，因此重要的是使咪唑化学产品具有多样性。此外，所得的1,2,4-三取代的咪唑可通过亲电取代或直接的CH官能化方便地转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑，或通过2,4-二芳基-1 H-咪唑转化为功能化的1,2,4,5-四取代的咪唑。脱苄基反应，这进一步表明该方法在合成和药物化学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200582
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 1-benzyl-4-(4-bromophenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I₂-catalyzed synthesis of substituted imidazoles from vinyl azides and benzylamines

  摘要：

  一种新颖高效的I₂催化的氧化串联环化反应已经开发出来，用于合成取代咪唑。

  DOI：

  10.1039/c5cc01155h

文献信息

• Electrochemical HI-mediated Intermolecular C–N Bond Formation to Synthesize Imidazoles from Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、An Li、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00316

  日期：2020.5.1

  An efficient and novel electrochemical oxidative tandem cyclization of aryl ketones and benzylamines for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted-(1H)-imidazoles has been developed under metal- and oxidant-free conditions. This direct C-N bond formation strategy, with a broad functional group tolerance, affords the desired imidazoles in moderate to excellent yields.

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。
• CuI/BF₃·Et₂O Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions of Ketones with Benzylamines: Facile Synthesis of Substituted Imidazoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol302955u

  日期：2012.12.7

  A novel CuI/BF3·Et2O/O2-mediated reaction utilizing ketones and benzylamines for the construction of substituted imidazoles in one step under mild conditions has been demonstrated. This protocol involved the removal of eight hydrogen atoms, the functionalization of four C(sp3)–H bonds and three new C–N bond formations.

  已经证明了在温和条件下一步一步利用酮和苄胺介导的新型CuI / BF 3 ·Et 2 O / O 2介导的反应，用于构建取代的咪唑。该协议涉及去除八个氢原子，四个C（sp 3）–H键的功能化和三个新的C–N键的形成。
• Construction of substituted imidazoles from aryl methyl ketones and benzylamines via N-heterocyclic carbene-catalysis
  作者：Anitha Alanthadka、Sankari Devi Elango、Pavithra Thangavel、Nagarajan Subbiah、Sridharan Vellaisamy、Uma Maheswari Chockalingam

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.009

  日期：2019.5

  synthetic strategy for the construction of substituted imidazoles from acetophenones and benzylamines via N-heterocyclic carbene (NHC) - catalysis was reported. This reaction can be performed under solvent-free condition without pre-functionalization of substrates. Various substituted acetophenones and benzylamines were converted to its corresponding imidazoles with good to excellent yields.

  报道了通过N-杂环卡宾（NHC）催化从苯乙酮和苄胺构造取代的咪唑的新合成策略。该反应可以在无溶剂的条件下进行，而无需对底物进行预官能化。将各种取代的苯乙酮和苄胺以良好或优异的产率转化成其相应的咪唑。
• A facile and efficient method for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines
  作者：Jinhui Cao、Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ra08174f

  日期：——

  A novel and practical method for the construction of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines catalysed by CuBr and I2 has been developed. This sustainable, simple and environmentally-friendly procedure tolerates various functional groups and affords a series of trisubstitued imidazoles.

  开发了一种新颖实用的方法，用CuBr和I 2催化用酰胺和苄胺构造1,2,4-三取代的咪唑。这种可持续，简单和环保的方法可耐受各种官能团，并提供一系列三取代的咪唑。
• A One-Pot, Four-Component Synthesis of N-Substituted 2,4-Diarylimidazoles
  作者：Mehdi Adib、Samira Ansari、Shahzad Feizi、Jafar Damavandi、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0029-1218381

  日期：2009.12

  A one-pot, four-component synthesis of 1,2,4-trisubstituted 1H-imidazoles is described. Heating a mixture of a 2-bromoacetophenone, an aldehyde, a primary amine, and ammonium acetate under solvent-free conditions affords functionalized imidazoles in good to excellent yields.

  本文介绍了一种 1,2,4-三取代 1H-咪唑的单锅四组分合成法。在无溶剂条件下，加热 2-溴苯乙酮、醛、伯胺和醋酸铵的混合物，可得到官能化咪唑，收率从良好到极佳。