(E)-8-chloro-2-styrylquinoline | 1346504-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-8-chloro-2-styrylquinoline
• 英文别名: 8-chloro-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 1346504-62-8
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: SSVGSLHCOPMPKS-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯喹哪啶 、 苄胺 在 lanthanum pentafluorobenzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-8-chloro-2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  五氟苯甲酸镧催化苄胺与 2-甲基喹啉通过脱氨基和 C-H 键官能化的需氧氧化烯烃

  摘要：

  在稀土金属路易斯酸催化剂的存在下，2-甲基喹啉的甲基与苄胺的有效直接有氧氧化烯化得到2-苯乙烯基喹啉的成功开发。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过路易斯酸催化的 2-甲基喹啉-醛缩合和胺-醛缩合进行。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562477

文献信息

• Oxidative Olefination of Secondary Amines­ with Carbon Nucleophiles
  作者：Yong-Gang Zhang、Jing-Kun Xu、Xi-Ming Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201300368

  日期：2013.6

  An unprecedented olefination reaction of secondary amines with carbon nucleophiles has been developed through C–N/C–H functionalization under metal-free oxidative conditions. In the presence of a stoichiometric amount of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ), a range of secondary N-alkylanilines smoothly underwent oxidative olefination with 2-alkylazaarenes, acetophenone, and malononitrile

  在无金属氧化条件下，通过 C-N/C-H 官能化开发了一种前所未有的仲胺与碳亲核试剂的烯化反应。在化学计量的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 存在下，一系列仲 N-烷基苯胺与 2-烷基氮杂芳烃、苯乙酮和丙二腈顺利地进行氧化烯化，得到以中等至优异的产率和优异的 (E) 选择性提供结构多样的多取代烯烃。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过胺氧化和亚胺烯化进行。
• Metal-free oxidative olefination of primary amines with benzylic C–H bonds through direct deamination and C–H bond activation
  作者：Liang Gong、Li-Juan Xing、Tong Xu、Xue-Ping Zhu、Wen Zhou、Ning Kang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01025f

  日期：——

  An oxidative olefination reaction between aliphatic primary amines and benzylic sp3 C–H bonds has been achieved using N-bromosuccinimide as catalyst and tert-butyl hydroperoxide as oxidant. The olefination proceeds under mild metal-free conditions through direct deamination and benzylic C–H bond activation, and provides easy access to biologically active 2-styrylquinolines with (E)-configuration.

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。
• NH₄I-mediated sp³ C-H cross-dehydrogenative coupling of benzylamines with 2-methylquinoline for the synthesis of <i>E</i>-2-styrylquinolines
  作者：Xue Li、Bin Huang、JiangWei Wang、YuanYuan Zhang、WeiBo Liao

  DOI：10.1177/17475198211019253

  日期：2021.9

  any metal catalyst, a simple and efficient method for the synthesis of E-2-styrylquinolines through sp3 C-H cross-dehydrogenative coupling of benzylamines with 2-methylquinolines mediated by NH4I under air is successfully developed. The oxidative olefination proceeded through deamination and sp3 C–H bond activation. A plausible mechanism is proposed for the construction of E-2-styrylquinolines.

  在没有任何金属催化剂的情况下，成功开发了一种简单有效的方法，通过苄胺与2-甲基喹啉的sp 3 CH 交叉脱氢偶联由NH 4 I 在空气下合成E -2-苯乙烯基喹啉。氧化烯化通过脱氨基和 sp 3 C-H 键活化进行。提出了一种可能的机制来构建E -2-苯乙烯基喹啉。
• Direct Alkenylation of 2‐Methylquinolines with Aldehydes through Synergistic Catalysis of 1,3‐Dimethylbarbituric Acid and HOAc
  作者：En Liang、Junqi Wang、Yinrong Wu、Liangbin Huang、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900351

  日期：2019.8.5

  aldehydes has been achieved through a novel synergistic organocatalysis. The HOAc‐ activated 2‐methylquiolines undergo a Michael addition to 1,3‐dimethylbarbituric acid‐activated aldehydes, followed by a retro‐Michael addition to release 1,3‐dimethylbarbituric acid and the target products. The transformation produced various 2‐alkenylquinolines with good to excellent yields and featured mild reaction conditions

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• Cobalt-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Methylquinolines with Aldehydes via C(sp3)–H Functionalization in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Zaini Jamal

  DOI：10.1055/s-0034-1378355

  日期：——

  The direct C(sp(3))-H alkenylation of 2-methylquinolines with aldehydes as a simple methodology to afford 2-alkenylated quinolines is reported. In the presence of catalytic CoCl2 in water, the economically and ecologically sound transformation is proposed to proceed via the direct benzylic addition to the aldehyde followed by an elimination step to provide 2-alkenylated quinolines in good to excellent yield of up to 95%.