ethyl pyreno[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate | 1220972-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: ethyl pyreno[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-azapentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2,5,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaene-3-carboxylate；ethyl 4-azapentacyclo[9.6.2.02,6.07,19.014,18]nonadeca-1(17),2,5,7,9,11(19),12,14(18),15-nonaene-3-carboxylate
• CAS: 1220972-57-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: BDHAYVKKJLVORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pyreno[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到pyreno[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第24部分。卟啉卟啉的合成和光谱性质，卟啉分子线的潜在组成部分

  摘要：

  具有稠合pyr单元的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 + 1”方法制备。硝化1,2,3,6,7,8-四氢py，然后用DDQ氧化，得到4-硝基py，在DBU或磷腈碱存在下，将其与异氰基乙酸乙酯缩合，生成吡咯并吡咯乙酯。在190°C下用乙二醇在KOH中进行酯化和脱羧，得到母体吡啶并[4,5- c ]吡咯，并进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯缩合，得到相应的三吡喃并在叔端被保护。丁酯。在一锅法中，用TFA裂解酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛'3 + 1'缩合，再用DDQ脱氢，生成的目标卟啉卟啉具有良好的总收率。还从pyrenopyrrole中间体制备的二醛和此反应得到的OPP -dipyrenoporphyrin。吡咯并吡咯乙酯在酸催化剂的存在下与二甲氧基甲烷反应生成二戊基吡咯烷基甲烷，并用于制备adj-使用麦当劳“ 2 + 2”方法提取双肾上腺素。吡咯并吡咯二醛还用于制备具有稠合的an

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.046
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 4-硝基芘 在 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl pyreno[4,5-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第24部分。卟啉卟啉的合成和光谱性质，卟啉分子线的潜在组成部分

  摘要：

  具有稠合pyr单元的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 + 1”方法制备。硝化1,2,3,6,7,8-四氢py，然后用DDQ氧化，得到4-硝基py，在DBU或磷腈碱存在下，将其与异氰基乙酸乙酯缩合，生成吡咯并吡咯乙酯。在190°C下用乙二醇在KOH中进行酯化和脱羧，得到母体吡啶并[4,5- c ]吡咯，并进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯缩合，得到相应的三吡喃并在叔端被保护。丁酯。在一锅法中，用TFA裂解酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛'3 + 1'缩合，再用DDQ脱氢，生成的目标卟啉卟啉具有良好的总收率。还从pyrenopyrrole中间体制备的二醛和此反应得到的OPP -dipyrenoporphyrin。吡咯并吡咯乙酯在酸催化剂的存在下与二甲氧基甲烷反应生成二戊基吡咯烷基甲烷，并用于制备adj-使用麦当劳“ 2 + 2”方法提取双肾上腺素。吡咯并吡咯二醛还用于制备具有稠合的an

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.046

文献信息

• Porphyrins with exocyclic rings. Part 24. Synthesis and spectroscopic properties of pyrenoporphyrins, potential building blocks for porphyrin molecular wires
  作者：Virajkumar Gandhi、Michelle L. Thompson、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.046

  日期：2010.3

  Porphyrins with fused pyrene units have been prepared by ‘2+2’ and ‘3+1’ methodologies. Nitration of 1,2,3,6,7,8-tetrahydropyrene, followed by oxidation with DDQ, gave 4-nitropyrene and this condensed with ethyl isocyanoacetate in the presence of DBU or a phosphazene base to generate a pyrenopyrrole ethyl ester. Ester saponification and decarboxylation with KOH in ethylene glycol at 190 °C gave the

  具有稠合pyr单元的卟啉已通过“ 2 + 2”和“ 3 + 1”方法制备。硝化1,2,3,6,7,8-四氢py，然后用DDQ氧化，得到4-硝基py，在DBU或磷腈碱存在下，将其与异氰基乙酸乙酯缩合，生成吡咯并吡咯乙酯。在190°C下用乙二醇在KOH中进行酯化和脱羧，得到母体吡啶并[4,5- c ]吡咯，并进一步与2当量的乙酰氧基甲基吡咯缩合，得到相应的三吡喃并在叔端被保护。丁酯。在一锅法中，用TFA裂解酯保护基，然后用二氯甲烷稀释，用吡咯二醛'3 + 1'缩合，再用DDQ脱氢，生成的目标卟啉卟啉具有良好的总收率。还从pyrenopyrrole中间体制备的二醛和此反应得到的OPP -dipyrenoporphyrin。吡咯并吡咯乙酯在酸催化剂的存在下与二甲氧基甲烷反应生成二戊基吡咯烷基甲烷，并用于制备adj-使用麦当劳“ 2 + 2”方法提取双肾上腺素。吡咯并吡咯二醛还用于制备具有稠合的an