4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 79413-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 79413-23-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VXKNNLXWPVFMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Benzyloxy-octan-1-ol 、 1-(benzyloxy)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  缩醛和缩酮的还原裂解与9-硼双环[3.3.1]壬烷†

  摘要：

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/op0601262
• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 、 苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到4-hexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  缩醛和缩酮的还原裂解与9-硼双环[3.3.1]壬烷†

  摘要：

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/op0601262

文献信息

• US4435315A
  申请人：——

  公开号：US4435315A

  公开（公告）日：1984-03-06
• Reductive Cleavage of Acetals and Ketals with 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：John A. Soderquist、Iveliz Kock、Maria E. Estrella

  DOI：10.1021/op0601262

  日期：2006.9.1

  The reductive cleavage of benzaldehyde acetals and acetophenone ketals with the air-stable crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer provides monobenzylated ether derivatives of diols and 1,2-oxygen-transposed β-phenethyl alcohols, respectively. The boron moiety is effectively recovered through simple procedures which involve convenient air-stable reagents and boron byproducts. The process is particularly

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。