(2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)pent-4-enal | 1233948-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)pent-4-enal
• CAS: 1233948-86-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: BULFRUQWUOWPNA-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)pent-4-enal 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1S,5S,6S)-3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Mn / CrCl 3介导的多米诺骨牌反应和闭环易位反应合成一些碳杂吡喃喃糖

  摘要：

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.044
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₉IO₆ 在 chromium chloride 、 锰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(methoxymethoxy)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Mn / CrCl 3介导的多米诺骨牌反应和闭环易位反应合成一些碳杂吡喃喃糖

  摘要：

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.044

文献信息

• Synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses: en route to fluorinated carbanucleosides
  作者：Gaëlle Fourrière、Nathalie Van Hijfte、Jérôme Lalot、Guy Dutech、Bruno Fragnet、Gaël Coadou、Jean-Charles Quirion、Eric Leclerc

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.079

  日期：2010.5

  The synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses is described. The sequence involves an addition of PhSeCF2TMS to carbohydrate-derived aldehydes or their corresponding tert-butanesulfinylimines followed by a radical cyclization. Optimized conditions for the PhSeCF2TMS addition to alpha-chiral aldehydes have been disclosed and its unusual diastereoselectivity is discussed. Application of the sequence using Ellman's auxiliary allows a more direct access to 1-aminopentose analogues with a complete control of the pseudo-anomeric center configuration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient strategy for the synthesis of highly functionalizable hydroxylated unsaturated azepanes
  作者：Sophie Goumain、Hanaa Taghzouti、Charles Portella、Jean-Bernard Behr、Richard Plantier-Royon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.053

  日期：2012.8

  A convenient approach to the construction of dihydroxylated unsaturated azepanes featuring a functional group (ethoxycarbonyl)methyl or (cyano)methyl at C-2 was achieved from a pent-4-enal synthon obtained in four steps from D-xylose. The key step of the sequence relied on the conjugate addition of allylamine to alpha,beta-unsaturated ester or nitrile, prepared by Wadsworth-Emmons olefination. Subsequent RCM afforded the target unsaturated azepanes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of some carbahexopyranoses using Mn/CrCl3 mediated domino reactions and ring closing metathesis
  作者：Bejugam Santhosh Kumar、Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.044

  日期：2016.4

  An efficient and common method for the synthesis of 5a-carba-α-d-mannopyranose 5, 5a-carba-β-d-mannopyranose 6, (+) methyl shikimate 9, (+) methyl-5-epi-shikimate 10, validamine analogue 15 and valiolamine analogue 16 from d-mannose, formal synthesis of Tamiflu 17 from d-ribose and also synthesis of 5a-carba-α-d-glucopyaranose 1, 5a-carba-β-d-glucopyaranose 2, 5a-carba-β-l-altropyranose 7 and 5a-c

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。