(E)-(S)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene | 111467-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-(S)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene
• 英文别名: (S)-(E)-(-)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene；(S,E)-1,1,1-trifluorodec-3-en-2-ol；(E,2S)-1,1,1-trifluorodec-3-en-2-ol
• CAS: 111467-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₇F₃O
• 分子量: 210.24
• InChiKey: GLMBFAPVTJXOAT-FLOXNTQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-(-)-1,2-辛二醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映体特异性钯催化的烯丙基取代反应，可以轻松合成非外消旋的γ-氟烷基化的烯丙基醇和胺。

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯（0）​​催化剂存在下，α-氟代烷基化的烯丙基甲磺酸酯与各种羧酸盐和胺反应，以优异的产率分别得到相应的γ-氟代烷基化的（E）-烯丙基醇衍生物和胺。在几乎所有情况下，均未产生其他区域和立体异构体。将该钯催化的烯丙基取代反应应用于各种非外消旋的甲磺酸酯，得到手性γ-氟烷基化的烯丙基醇衍生物和胺，而不会因反应损失任何对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jo011013d
• 作为产物：
  描述：

  反-1-辛烯-1-基硼酸 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 (R)-3,3'-diiodo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-(S)-1-hexyl-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-1-butene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 1,2-硼迁移法有机催化合成 α-三氟甲基烯丙基硼酸

  摘要：

  在 BINOL 催化剂和乙醇的存在下，使用 CF3/TMS-重氮甲烷，通过烯基硼酸的不对称同系化合成了手性 α-取代的烯丙基硼酸。手性α-取代的烯丙基硼酸与醛反应或原位氧化成醇，具有高度的手性转移。氧敏感的烯丙基硼酸可以通过其分离的二氨基萘 (DanH) 保护的衍生物进行纯化。高反应性纯化的烯丙基硼酸在室温下与酮、亚胺和吲哚在自催化反应中反应，得到具有多达三个连续立体中心的拥挤的三氟甲基化高烯丙醇/胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09923

文献信息

• Synthetic approach to stereoisomers of allylic alcohols possessing a trifluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume、Jeng Tain Lin、Takashi Yamazaki、Mitsunori Takeda

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82938-3

  日期：1989.5

  A number of stereoisomers of optically pure allylic alcohols with a trifluoromethyl group [CF3CH(OH)CH=CHR : R=Ph. C6H13] were prepared, utilizing the enantiotopic specificity of asymmetric hydrolysis of their acetates by hydrolases. Their absolute configurations were determined.

  具有三氟甲基的光学纯的烯丙基醇的许多立体异构体[CF 3 CH（OH）CH ＝ CHR：R ＝ Ph。利用水解酶的乙酸盐的不对称水解的对映体特异性，制备了C 6 H 13 ]。确定了它们的绝对构型。
• Preparation of phosphonium salt from (S)-trifluoropropene oxide and wittig type reactions
  作者：Toshio Kubota、Masahiro Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92255-x

  日期：1992.4

  triphenylphosphine in the presence of trifluoroacetic acid to afford the corresponding β-hydroxyalkyl phosphonium salt. Wittig type reaction of aldehydes with the salt under basic condition readily occurred to form optically active α-trifluoromethylated allylic alcohols. The trans-selectivity of these reactions were discussed.

  （S）-3,3,3-三氟氧化丙烯在三氟乙酸的存在下与三苯基膦反应，得到相应的β-羟烷基phospho盐。在碱性条件下，醛与盐的维蒂希型反应容易发生，形成旋光性α-三氟甲基化的烯丙基醇。讨论了这些反应的反式选择性。
• A novel and expedient synthesis of optically active fluoroalkylated amino acids via palladium-catalyzed allylic rearrangement and Ireland–Claisen rearrangement
  作者：Tsutomu Konno、Takeshi Daitoh、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00485-2

  日期：2001.10

  chiral α-fluoroalkylated mesylates with carboxylic acids in the presence of a palladium catalyst proceeded smoothly to give γ-fluoroalkylated allyl esters in excellent yields. The esters were subsequently subjected to Ireland–Claisen rearrangement without isolation, leading to the corresponding homochiral α-fluoroalkylated-β,γ-unsaturated amino acids in good yields.

  在钯催化剂的存在下，各种手性α-氟代烷基化的甲磺酸酯与羧酸的烯丙基取代反应顺利进行，以优异的产率得到了γ-氟代烷基化的烯丙基酯。酯随后未经分离就进行了爱尔兰-克莱森重排，从而以高收率得到了相应的手性α-氟烷基化-β，γ-不饱和氨基酸。
• Stereoselective synthesis of fluorinated materials catalyzed by an antibody
  作者：Tomoya Kitazume、Jenq Tain Lin、Mitsunori Takeda、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/ja00006a032

  日期：1991.3

  A monoclonal antibody, elicited by a transition-state analogue for the hydrolysis of fluorinated esters, acted as an enzymelike catalyst for the preparation of chiral fluorinated compounds. The syntheses of (R)- or (S)-1-(fluoroalkyl)alkanols and an allylic alcohol possessing a trifluoromethyl group in high optical purity (> 98% enantiomeric excess (ee)) by antibody-derived reagents are described. The role of molecular recognition by antibody reagents and its importance to the preparation of optically pure materials is described. Significantly, it has been found that a fluoromethyl group on the stereogenic center or an acyloyl group enhanced the optical purity of the resultant products.
• KITAZUME, TOMOYA;LIN, JENG TAIN;YAMAZAKI, TAKASHI;TAKEDA, MITSUNORI, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 177-187
  作者：KITAZUME, TOMOYA、LIN, JENG TAIN、YAMAZAKI, TAKASHI、TAKEDA, MITSUNORI

  DOI：——

  日期：——