(Z)-3-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)quinoline | 679841-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)quinoline
• 英文别名: 3-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]quinoline
• CAS: 679841-75-9
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: CLFGRBWSIYDJSS-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 (Z)-3-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)quinoline 在 Fe(acac) N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-6-quinol-3-ylhex-3-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔与格氏试剂的铁催化偶合反应合成取代喹啉

  摘要：

  这封信报道了由环保的铁（III）催化的格氏试剂与1的环境友好的铁（III）偶联反应制备2-位或3-位被4-取代的丁-3-烯-1-炔基取代的喹啉。 -氯-4-（2-喹啉基）但是-1-烯-3-炔 描述了该无毒和化学选择性方法对各种官能化的不饱和氯乙烯的扩展和范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.019
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 3-乙炔喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-3-(4-chlorobut-3-en-1-ynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to enyne and enediyne analogues of anticancer agents

  摘要：

  The synthesis and the anticancer activity of a new kind of enynes 2 and 3 and enediynes 4, analogues of Combretastatin A-4 1 are reported and discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.001

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by iron-catalyzed coupling reactions between chloroenynes and Grignard reagents
  作者：Matar Seck、Xavier Franck、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère、Jean-François Peyrat、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.019

  日期：2004.2

  letter reports the preparation of quinolines, substituted at the 2- or 3-position by a 4-substituted but-3-en-1-yne group, by the environmentally friendly iron(III)-catalyzed coupling reaction of Grignard reagents with 1-chloro-4-(2-quinolyl)but-1-en-3-yne. The extension and the scope of this non-toxic and chemoselective procedure to various functionalized unsaturated vinyl chlorides are described.

  这封信报道了由环保的铁（III）催化的格氏试剂与1的环境友好的铁（III）偶联反应制备2-位或3-位被4-取代的丁-3-烯-1-炔基取代的喹啉。 -氯-4-（2-喹啉基）但是-1-烯-3-炔 描述了该无毒和化学选择性方法对各种官能化的不饱和氯乙烯的扩展和范围。
• Synthetic approach to enyne and enediyne analogues of anticancer agents
  作者：Olivier Provot、Anne Giraud、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.001

  日期：2005.12

  The synthesis and the anticancer activity of a new kind of enynes 2 and 3 and enediynes 4, analogues of Combretastatin A-4 1 are reported and discussed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.