2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylic acid ethyl ester | 13281-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxy-butyl)-pyrrol-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 13281-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: IRUIHWPMMWDMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到5-甲酰基-2-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由葡糖胺合成新的N-烷基-5-甲酰基-2-甲基吡咯衍生物

  摘要：

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.3122
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl)-3-pyrrolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由葡糖胺合成新的N-烷基-5-甲酰基-2-甲基吡咯衍生物

  摘要：

  用1,3-二羰基化合物处理氨基葡萄糖盐酸盐1，分别得到2-甲基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）吡咯2a和2b。在NaIO 4的作用下，2a和2b分别成功转化为相关的5形式吡咯衍生物3a和3b。通过3a和3b反应获得化合物4a - 4d和5a - 5e分别通过烷基化反应与氯代烃反应。所有新产品的结构均通过IR，NMR和HRMS光谱确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.3122

文献信息

• N-烃基-2-甲基-5-甲酰基-3-吡咯甲酸酯的制 备方法及其在卷烟加香中的应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN104961669B

  公开（公告）日：2018-02-13

  本发明公开了一种N‑烃基‑2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯的制备方法及其在卷烟加香中的应用。以D‑氨基葡萄糖盐酸盐为原料，在NaHCO3水溶液中和乙酰乙酸酯类进行反应，得到2‑甲基‑5‑1′,2′,3′,4′‑四羟基丁基‑3‑吡咯甲酸酯衍生物，在高碘酸钠作用下得到2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯，进一步在四丁基溴化铵和无水碳酸钾存在下和卤代烃反应制得N‑烃基‑2‑甲基‑5‑甲酰基‑3‑吡咯甲酸酯衍生物。本发明化合物制备工艺简单，所得化合物应用到卷烟中可提高香气质，增加香气量，丰满烟气，使香气变得柔和细腻，余味舒适。