hesperidin | 520-27-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: hesperidin
• 英文别名: diosimin；diosmin；Diosmetin-7-rutinosid；5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 520-27-4；52389-56-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₁₅
• 分子量: 608.553
• InChiKey: GZSOSUNBTXMUFQ-CYZBKYQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-278°C
• 沸点：
  926.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，溶于二甲基亚砜，几乎不溶于醇。溶于碱金属氢氧化物的稀溶液。
• 最大波长(λmax)：
  345nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  0.14 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

药理作用

地奥司明（商品名爱脉朗）是一种治疗痔急性发作相关症状以及静脉淋巴功能不全所致症状（如腿部沉重、疼痛和晨起酸胀不适感）的药物。其主要特点如下：

1. 对静脉系统有特异亲和力，增强静脉张力而不影响动脉系统。
2. 改善微循环系统，降低血液黏度并提高流速，减少淤滞现象。
3. 增强淋巴管收缩，加快淋巴引流速度，减轻水肿症状。市售的地奥司明采用了微粉化技术，使用后接触面积增大，吸收更多，生物利用度更高。适用于各种痔疮和痔的急性发作，也可治疗慢性静脉功能不全（如静脉曲张、下肢溃疡等）。

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应用

地奥司明作为临床常用的血管保护药之一，常用于治疗多种外周血管疾病。临床研究显示其可以改善血液和淋巴液循环，减轻水肿。现代临床上地奥司明主要用于以下四种疾病的治疗：

1. 下肢静脉曲张：通过增强静脉张力，改善微循环，减少淤滞现象。
2. 痔疮及其急性发作：通过增强静脉壁张力，改善微循环和促进淋巴回流。
3. 慢性静脉功能不全：减轻相关症状如腿部沉重、疼痛和晨起酸胀不适感。

化学性质

地奥司明溶于二甲基亚砜和强碱性溶液，但不溶于水、甲醇或乙醇。在0.1mol/L氢氧化钠中极微溶解。

用途

地奥司明广泛用于食品、药品及保健品等领域。其主要作用机制包括：

• 增强静脉张力：即使在高温状态下也能保持增强静脉壁张力的作用，且不受酸中毒影响。
• 改善微循环：降低白细胞与血管内皮细胞的黏附和移动性，减少炎性物质释放，从而降低毛细血管通透性和增强其张力；此外还能降低血液黏稠度，提高红细胞流速，减少淤滞现象。
• 促进淋巴回流：增加淋巴引流速度。

地奥司明是一种在柑橘类水果中发现的类黄酮，并可作为芳烃受体（AhR）的激动剂。

文献信息

• METHODS OF TREATING AUTOIMMUNE MICROVASULAR DISORDERS
  申请人：PRIMUS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200147031A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Methods of treating autoimmune microvascular conditions using diosmin or diosmetin are described, particularly the treatment of digital ulcers in systemic sclerosis.
• METHODS OF TREATING AUTOIMMUNE MICROVASCULAR DISORDERS
  申请人：PRIMUS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20220168267A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  Methods of treating autoimmune microvascular conditions using diosmin or diosmetin are described, particularly the treatment of digital ulcers in systemic sclerosis.