(S)-1-phenylbutan-2-ol | 74709-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-butanol；1-phenyl-2-butanol；(2S)-1-phenylbutan-2-ol
• CAS: 74709-08-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LYUPJHVGLFETDG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylbutan-2-ol 在 四溴化碳 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium bromide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2-bromobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的醇到卤化物的转化

  摘要：

  开发激活分子和化学反应键的新方法是化学家的基本目标。在这方面，可见光光氧化还原催化已成为一种在温和反应条件下化学选择性活化化学键的强大技术。在这里，我们报告了一种可见光介导的光催化醇活化，我们用它以良好的收率将醇转化为相应的溴化物和碘化物，并具有出色的官能团耐受性。在这个基本有用的反应中，过程的设计和操作简单，反应效率高，化学计量废物的形成最小化。

  DOI：

  10.1038/nchem.949
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 Pichia subpelliculosa 16766 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以56%的产率得到(S)-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用目标微生物库快速鉴定对映选择性酮还原

  摘要：

  调查了大约300个微生物的集合，以通过对映选择性还原一系列烷基芳基酮来生成手性仲醇的能力。将证明在还原模型酮中有用的微生物培养物排列在多孔板中，并用于快速鉴定能够产生手性醇的特定生物，这些手性醇在几种候选药物的合成中用作中间体。显示大约60种培养物可选择性还原提供R和S的各种酮相应醇的对映体含量为92–99％ee，1-4 g / L时产率高达95％。还报道了基于外消旋醇的选择性微生物氧化的手性醇的替代方法。该研究为通过选择性微生物生物转化产生手性醇提供了有用的参考。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.123

文献信息

• Mechanistic Studies of the Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Diorganozinc Reagents and Development of a Zinc-Free Protocol
  作者：Matthew J. Campbell、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol0702829

  日期：2007.4.1

  mechanism for the copper-catalyzed amination of diorganozinc reagents by O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines is supported by following stereochemically defined organometallics through the reaction and by employing the endocyclic restriction test. A copper-catalyzed electrophilic amination of organomagnesium compounds is also described in which the use of zinc halides has been eliminated.

  [反应：见正文]通过遵循立体化学定义的有机金属化合物通过反应并采用环内限制性试验，可以支持SN2机制，以O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的铜催化胺化二有机锌试剂。还描述了铜催化的有机镁化合物的亲电子胺化，其中已经消除了卤化锌的使用。
• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。
• Deracemization and Stereoinversion of Alcohols Using Two Mutants of Secondary Alcohol Dehydrogenase from <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i>
  作者：Sodiq A. Nafiu、Masateru Takahashi、Etsuko Takahashi、Samir M. Hamdan、Musa M. Musa

  DOI：10.1002/ejoc.202000728

  日期：2020.8.16

  A one‐pot two‐step deracemization approach for alcohols that uses two mutants of Thermoanaerobacter pseudoethanolicus secondary alcohol dehydrogenase that exhibit different extents of stereoselectivity is reported. This approach is also used in stereoinversion of (R )‐alcohols (i.e., Mitsunobu‐like reaction).

  据报道，一种针对醇的一锅两步除臭方法是使用两个嗜热厌氧假单胞菌仲醇脱氢酶突变体，它们表现出不同程度的立体选择性。该方法还用于（R）醇的立体转化（即类似Mitsunobu的反应）。
• Mutation of Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase at Trp-110 affects stereoselectivity of aromatic ketone reduction
  作者：Jay M. Patel、Musa M. Musa、Luis Rodriguez、Dewey A. Sutton、Vladimir V. Popik、Robert S. Phillips

  DOI：10.1039/c4ob00794h

  日期：——

  Alcohol dehydrogenases (ADHs) are enzymes that catalyze the reversible reduction of carbonyl compounds to their corresponding alcohols. We have been studying a thermostable, nicotinamide-adenine dinucleotide phosphate (NADP(+))-dependent, secondary ADH from Thermoanaerobacter ethanolicus (TeSADH). In the current work, we expanded our library of TeSADH and adopted the site-saturation mutagenesis approach

  醇脱氢酶 (ADH) 是催化羰基化合物可逆还原为其相应醇的酶。我们一直在研究来自嗜热厌氧杆菌 (TeSADH) 的热稳定性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP(+)) 依赖性次级 ADH。在当前的工作中，我们扩展了 TeSADH 文库，并采用位点饱和诱变方法在 W110 创建了综合突变体文库。我们使用苯丙酮作为模型底物来研究我们文库的有效性，因为在我们之前的工作中，当使用 W110A TeSADH 还原时，该底物表现出较低的对映选择性。五个新设计的 W110 突变体以 >99.9% ee 还原苯丙酮，其中两个突变体表现出超过 100 的对映体比率（E 值）。这五个突变体还还原了 1-苯基-2-丁酮和 4-苯基- 2-丁酮转化为相应的 (S)-构型醇，EE 值 >99.9%。TeSADH 的这些新突变体将来可能具有减少芳香酮的合成用途。
• Expanding the Substrate Specificity of <i>Thermoanaerobacter pseudoethanolicus</i> Secondary Alcohol Dehydrogenase by a Dual Site Mutation
  作者：Musa M. Musa、Odey Bsharat、Ibrahim Karume、Claire Vieille、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan

  DOI：10.1002/ejoc.201701351

  日期：2018.2.14

  The authors acknowledge the support provided by the Deanship of Scientific Research (DSR) at King Fahd University of Petroleum and Minerals (KFUPM) for funding this work under project number IN151032. They also acknowledge the supported by baseline research fund to S.M.H. by King Abdullah University of Science and Technology.

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。