5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 49581-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)barbituric acid；5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 49581-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₆
• 分子量: 306.275
• InChiKey: NILAHWJMFWKLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以95%的产率得到5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸的单C-烷基化和单C-苄基化，通过锌/酸还原酰基，亚苄基和亚烷基巴比妥酸酯中间体

  摘要：

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00111-4
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以77.3%的产率得到5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  一些活化腈对巴比妥酸、硫代巴比妥酸和 3-Methyl-1-Phenylpyrazol-5-one 的行为

  摘要：

  一些含亚甲基的活性杂环化合物，即巴比妥酸、硫代巴比妥酸和3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮对α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和α-氰基-3,4乙酯的影响，研究了 5-三甲氧基肉桂酸酯 (1a,b)。新产物的结构由其红外、1H-NMR 和质谱证实。

  DOI：

  10.3390/50500746

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 발모촉진용 조성물
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101732929B1

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 발명은 신규한 바비투르산(Barbiturate) 및 싸이오바비투르산(thiobarbiturate) 유도체 및 이를 이용한 발모촉진용 조성물에 관한 것으로, 상기 바비투르산(Barbiturate) 및 싸이오바비투르산(thiobarbiturate) 유도체들은 동물모델에서 모발성장을 촉진할 뿐 아니라, Wnt/β-카테닌과 모발성장인자의 신호전달 조절을 촉진시키고 세포 사멸기전을 억제함으로써 모발의 생장을 촉진하여 우수한 발모 효과를 나타냄에 따라, 본 발명의 바비투르산(Barbiturate) 및 싸이오바비투르산(thiobarbiturate) 유도체는 발모촉진용 조성물로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物以及它们用于促进头发生长的组合物，所述的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物不仅可以促进动物模型中的毛发生长，还可以通过促进Wnt/β-连环蛋白和毛发生长因子的信号传导调节，抑制细胞凋亡机制，从而促进头发生长，显示出优异的促发效果，因此，本发明的巴比妥酸（Barbiturate）和硫代巴比妥酸（thiobarbiturate）衍生物可用作促进头发生长的组合物。
• Behaviour of Some Activated Nitriles Toward Barbituric, Thiobarbituric Acids and 3-Methyl-1-Phenylpyrazol-5-One
  作者：H. M. F. Madkour、M. R. Mahmoud、M. H. Nassar、M. M. Habashy

  DOI：10.1002/jccs.200000128

  日期：2000.8

  The effect of some active methylene containing heterocyclic compounds, namely barbituric, thiobarbituric acids and 3-mehtyl-1-phenylpyrazol-5-one on α-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamonitrile and ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxycinnamate 1a,b was investigated. The structure of the new products was substantiated from their IR, 1H NMR and mass spectra.

  一些活性亚甲基杂环化合物，即巴比妥酸、硫代巴比妥酸和3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮对α-氰基-3,4,5-三甲氧基肉桂腈和乙基α-氰基-3,4,5的影响研究了-三甲氧基肉桂酸酯1a，b。新产品的结构由它们的 IR、1H NMR 和质谱证实。
• New Strategy for the Synthesis of 5-Aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-pentaones and Their Sulfur Analogues
  作者：Mohammad Jalilzadeh、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3382

  日期：2011.9.20

  Reaction of barbituric acid (BA), 1,3-dimethyl barbituric acid (DMBA) and 2-thiobarbituric acid (TBA) with cyanogen bromide and aldehydes in the presence of L-(+)-tartaric acid afforded a new route for the synthesis of stable heterocyclic 5-aryl-1H,1'H-spiro[furo[2,3-d]pyrimidine-6,5'-pyrimidine]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)pentaones which is a dimeric form of barbiturate (uracil and thiouracil derivative)

  在 L-(+)-酒石酸存在下，巴比妥酸 (BA)、1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBA) 和 2-硫代巴比妥酸 (TBA) 与溴化氰和醛的反应为合成稳定的 5-芳基-1H-杂环提供了一条新途径、1'H-螺[呋喃并[2,3-d]嘧啶-6,5'-嘧啶]2,2',4,4',6'(3H,3'H,5H)-五酮，它是巴比妥酸（尿嘧啶和硫尿嘧啶衍生物）的二聚体形式。在与 1,3-二乙基硫代巴比妥酸（DETBA）的反应中，在相同条件下得到了克诺文纳格尔缩合物，然后得到了迈克尔加合物。通过 $^1H$ NMR、$^13}C$ NMR、傅立叶变换红外光谱和质量分析进行了结构阐释。讨论了其形成机理。