(R,S)-1-苯基-2-丁基乙酸酯 | 86527-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R,S)-1-苯基-2-丁基乙酸酯
• 英文名称: (R,S)-1-phenyl-2-butyl acetate
• 英文别名: (RS)-1-phenyl-2-butyl acetate；1-phenylbutan-2-yl acetate；1-Phenyl-2-butyl acetate
• CAS: 86527-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: TVYDPYTYSGPCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-1-苯基-2-丁基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 dm^-3 phosphate buffer 作用下， 生成 (2R)-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas lipases as catalysts in organic synthesis: specificity of lipoprotein lipase

  摘要：

  描述了铜绿假单胞菌脂蛋白脂肪酶所接受底物的结构特征，这些特征可作为解释和预测该酶特异性的规则。

  DOI：

  10.1039/c39920001411
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (R,S)-1-苯基-2-丁基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过双位点突变扩大热厌氧菌假乙醇二级醇脱氢酶的底物特异性

  摘要：

  作者感谢法赫德国王石油和矿产大学 (KFUPM) 科学研究院长 (DSR) 为在项目编号 IN151032 下资助这项工作提供的支持。他们还感谢阿卜杜拉国王科技大学对 SMH 的基线研究基金的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701351

文献信息

• Dual enzymatic dynamic kinetic resolution by Thermoanaerobacter ethanolicus secondary alcohol dehydrogenase and Candida antarctica lipase B
  作者：Ibrahim Karume、Musa M. Musa、Odey Bsharat、Masateru Takahashi、Samir M. Hamdan、Bassam El Ali

  DOI：10.1039/c6ra18895h

  日期：——

  showed that this racemization approach in organic solvent was compatible with Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed kinetic resolution. This compatibility, therefore, allowed a dual enzymatic dynamic kinetic resolution of racemic alcohols using CALB-catalyzed kinetic resolution and W110A TeSADH-catalyzed racemization of phenyl-ring-containing alcohols.

  溶胶-凝胶法固定化乙醇嗜热厌氧菌仲醇脱氢酶（TeSADH）使其可以在有机介质中外消旋对映纯醇。在这里，我们报道了使用干凝胶固定的W110A TeSADH在己烷中而不是在酶所需的水性介质中消旋对映体纯的含苯环的仲醇。我们进一步表明，这种在有机溶剂中的消旋方法与南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）催化的动力学拆分相容。因此，这种相容性允许使用CALB催化的动力学拆分和W110A TeSADH催化的含苯环的醇的消旋化作用，使消旋醇具有双重酶促动力学拆分。
• COMPOSITION COMPRISING PRECURSOR FOR VOLATILES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20200224120A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  A detergent, cleaning, fabric softener or cosmetic composition comprising a compound based on 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane (bicyclic oxazolidine derivative) substituted with 3,7-dimethyl-1,6-nonyldien represented by formula (I) is disclosed.

  一种洗涤剂、清洁剂、织物柔软剂或化妆品组合物，包含基于1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane（双环氧杂环丁烷衍生物）的化合物，该化合物被3,7-二甲基-1,6-壬二烯取代，其代表性结构如式(I)所示。
• Selective acylation of aliphatic alcohols in the presence of phenolic hydroxyl groups
  作者：Gowravaram Sabitha、Basi V. Subba Reddy、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1039/a908235b

  日期：——

  A new and efficient method for the selective acylation of aliphatic hydroxyl groups in the presence of phenolic groups using a mixture of trimethyl orthoacetate and trimethylsilyl chloride at room temperature is reported. The reactions are selective, high yielding and complete within 3–6 h.

  报道了在室温下使用三乙酸原乙酸酯和三甲基甲硅烷基氯的混合物在酚基存在下选择性脂肪酰化的一种新的有效方法。反应具有选择性，高收率，并在3-6小时内完成。
• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING FLORAL AND FRUITY ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR FLORALE ET FRUITÉE DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021122997A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the field of perfumery. The present invention relates to compounds of formula (I) that are able to provide a long-lasting or substantive odor, in particular floral and/or fruity odor, to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting odor, in particular a fresh green, floral and/or fruity odor, to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及香精领域。本发明涉及具有式(I)的化合物，能够赋予环境持久或实质性的气味，特别是花香和/或果香气味。此外，本发明涉及一种方法，能够赋予表面持久的气味，特别是清新的绿色、花香和/或果香气味，例如硬表面、织物、皮肤或头发。此外，本发明涉及在香精中使用所述化合物，以及包含本发明化合物的香水配方或香气产品。
• Site directed mutagenesis of recombinant pig liver esterase yields mutants with altered enantioselectivity
  作者：Anna Musidlowska-Persson、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00205-2

  日期：2003.5

  The enantioselectivity of nine variants of recombinant pig liver esterase (rPLE) including recombinant porcine intestinal carboxyl esterase (rPICE) obtained by site-directed mutagenesis and heterologous expression in Pichia pastoris was investigated. A comparison of these mutants with rPLE revealed significant differences in the kinetic resolution of a series of acetates of secondary alcohols. A six-fold

  研究了9种重组猪肝酯酶（rPLE）的对映体选择性，包​​括通过定点诱变和异源表达在巴斯德毕赤酵母中获得的重组猪肠道羧酯酶（rPICE）。将这些突变体与rPLE进行比较，发现一系列仲醇乙酸酯的动力学拆分具有显着差异。在（RS）的水解过程中，对映选择性（E = 46）与rPLE（E = 8）相比增加了6倍。）-1-苯基-1-乙酸乙酯（使用包含单个突变的变体（谷氨酸在E77G的77位交换为甘氨酸））。在氨基酸取代的数量和类型之间未发现明显的相关性，但是观察到一种趋势，即在高突变水平下，对映选择性降低，但与此同时，如（RS -1）的拆分所观察到的，对映选择性发生了变化-苯基-3-乙酸丁酯和（RS）-1-苯基-2-戊基乙酸酯。