(S)-2-phenylbutan-1-ol | 33442-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: β-ethylphenethyl alcohol；(+)-(S)-2-phenylbutan-1-ol；(S)-2-phenyl-1-butanol；(2S)-phenyl-1-butanol；(S)-2-phenylbutanol；2-phenyl-1-butanol；(S)-beta-ethyl benzeneethanol；(2S)-2-phenylbutan-1-ol
• CAS: 33442-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DNHNBMQCHKKDNI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-phenylbutan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (-)-(R)-3-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lardicci,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 738 - 759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (S)-2-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性手性聚噻吩

  摘要：

  手性聚噻吩是通过电聚合合成的。它们显示出高的比旋光度，稳定性和电导率，并且可以立体选择性地识别在伏安循环中用作掺杂剂的手性阴离子。

  DOI：

  10.1039/c39880000658

文献信息

• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• Catalytic Asymmetric Hiyama Cross-Couplings of Racemic α-Bromo Esters
  作者：Xing Dai、Neil A. Strotman、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8009428

  日期：2008.3.1

  The first catalytic asymmetric cross-coupling of α-halo carbonyl compounds with aryl metal reagents has been developed, thereby generating synthetically useful α-aryl carboxylic acid derivatives in good enantiomeric excess. The method can also be applied to enantioselective alkenylation reactions.

  已经开发出α-卤代羰基化合物与芳基金属试剂的第一个催化不对称交叉偶联，从而以良好的对映体过量生成合成有用的α-芳基羧酸衍生物。该方法也可应用于对映选择性烯基化反应。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Branched Enol Esters for the Synthesis of β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Jian Zhang、Zhihui Wang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03469

  日期：2018.1.5

  An asymmetric hydrogenation of β-branched enol esters has been developed for the first time, providing a new route for the synthesis of β-chiral primary alcohols. Using a (S)-SKP-Rh complex bearing a large bite angle and enol ester substrates possessing an O-fomyl directing group, the desired products were obtained in quantitative yields and with excellent enantioselectivities.

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。
• Use of Pseudoephedrine as a Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
  作者：Andrew G. Myers、Bryant H. Yang、Hou Chen、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ja00099a076

  日期：1994.10

  form tertiary amides. In the presence of lithium chloride, the enolates of the corresponding pseudoephedrine amides undergo highly diastereoselective a1kylations with a wide range of alkyl halides to afford α-substituted products in high yields. These products can then be transformed in a single operation into highly enantiomerically enriched carboxylic acids, alcohols, and aldehydes. Lithium amidotrihydroborate

  描述了使用伪麻黄碱作为不对称合成的实用手性助剂。伪麻黄碱的两种对映异构体都是廉价的商品化学品，可以高产率进行 N-酰化以形成叔酰胺。在氯化锂的存在下，相应的伪麻黄碱酰胺的烯醇化物与多种卤代烷发生高度非对映选择性烷基化反应，以高产率得到 α-取代产物。然后，这些产品可以在一次操作中转化为高度对映异构的羧酸、醇和醛。氨基三氢硼酸锂 (LAB) 被证明是一种强大的还原剂，用于选择性还原一般的叔酰胺和特别是伪麻黄碱以形成伯醇。
• [EN] METHODS OF MODULATING THE ACTIVITY OF THE MC1 RECEPTOR AND TREATMENT OF CONDITIONS RELATED TO THIS RECEPTOR<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR MC1 ET TRAITEMENT DES CONDITIONS ASSOCIÉES AU DIT RÉCEPTEUR
  申请人：MIMETICA PTY LTD

  公开号：WO2010096853A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are useful for binding and/or modulating the biological activity of the melanocortin-1 receptor (MC1R). Compounds of this invention can be used to treat diseases and/or conditions in which modulation of MC1R is beneficial. Such diseases and/or conditions include, but are not limited to, hyperpigmentation (including melasma), hypopigmentation (including vitiligo), melanoma, basal cell carcinoma, squamous cell carcinoma, erythropoietic protoporphyria, polymorphous light eruption, solar urticaria, photosensitivity, sunburn, inflammatory diseases, aberrant fibroblast activity and pain.

  本发明提供了一种具有式（I）的化合物，该化合物对结合和/或调节黑色素皮质素-1受体（MC1R）的生物活性是有用的。本发明的化合物可用于治疗调节MC1R有益的疾病和/或症状。这些疾病和/或症状包括但不限于，色素沉着过多（包括雀斑），色素沉着不足（包括白癜风），黑色素瘤，基底细胞癌，鳞状细胞癌，红细胞生成性原卟啉症，多形性光疹，太阳性荨麻疹，光敏性，晒伤，炎症性疾病，异常成纤维细胞活动和疼痛。