(E)-3-dodecene | 7206-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-3-dodecene
• 英文别名: 3-Dodecene；(E)-dodec-3-ene
• CAS: 7206-14-6
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: WLTSXAIICPDFKI-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.764±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.613 (est)
• 保留指数：
  1193;1193;1193;1185

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-癸烯 在 一氯化碘 、 四氯化钛 、 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E)-3-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective transformation of 1-alkeny ether (R1CH=CHOMe) into alkene (R1CH=CHR2) based on stereospecific elimination of the vicinal iodo(methoxy)alkane

  摘要：

  Treatment of alkenyl methyl ether with ICl rapidly gave 1-chloro-2-iodo-1-methoxyalkane quantitatively. Without isolation, this dihalide was treated with Et3Al to afford anti-iodo(methoxy)alkane in good yield with high stereoselectivity. The stereochemistry of the starting alkenyl ether did not affect the stereochemical outcome of the product. The use of alkynylaluminum ((RC=C)(2)AlEt) resulted in alkynylation of the alpha-chloro-beta-iodoether. Anti-iodo(methoxy)alkane was converted into (Z)-alkene upon treatment with n-BuLi in hexane-ether at -78 degrees C. On the other hand, the reaction of the same anti-iodo(methoxy)alkane with allylsilane-TiCl4 provided (E)-alkene. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01066-7

文献信息

• Control of Selectivity through Synergy between Catalysts, Silanes, and Reaction Conditions in Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation of Dienes and Terminal Alkenes
  作者：Balaram Raya、Stanley Jing、Vagulejan Balasanthiran、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03373

  日期：2017.4.7

  with 2 equiv of NaEt3BH at −78 °C in toluene to generate a catalyst that effects highly selective anti-Markovnikov hydrosilylation of the terminal double bond in 1,3- and 1,4-dienes. Primary and secondary silanes such as PhSiH3, Ph2SiH2, and PhSi(Me)H2 react with a broad spectrum of terminal dienes without affecting the configuration of the other double bond. When dienes conjugated to an aromatic ring

  易获得的（i- Pr PDI）CoCl 2 [ i- Pr PDI = 2,6-双（2,6-二异丙基苯基亚氨基乙基）吡啶]在-78°C下与2当量的NaEt 3 BH在甲苯中反应生成催化剂，该催化剂在1，3-和1，4-二烯中的末端双键的高选择性抗Markovnikov氢化硅烷化作用。伯硅烷和仲硅烷，例如PhSiH 3，Ph 2 SiH 2和PhSi（Me）H 2与多种末端二烯发生反应，而不会影响另一个双键的构型。当涉及与芳族环共轭的二烯时，既形成马尔可夫尼可夫产物又形成反马尔可夫尼可夫产物。该反应可耐受各种官能团，例如芳基溴化物，芳基碘化物，受保护的醇，甚至甲硅烷基烯醇醚。1-烯烃在相似条件下的反应干净地导致了马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫氢化硅烷化产物的混合物，其中产物的比例随着亚氨基芳基中2，6-取代基的尺寸变大而越来越有利于后者。配合物（i- Pr PDI）CoCl 2仅提供用于各种
• Multiple Mechanistic Pathways for Zirconium-Catalyzed Carboalumination of Alkynes. Requirements for Cyclic Carbometalation Processes Involving C−H Activation
  作者：Ei-ichi Negishi、Denis Y. Kondakov、Danièle Choueiry、Kayoko Kasai、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ja9538039

  日期：1996.1.1

  hydrometalation, have been observed, and the courses of these reactions significantly depend on (i) the nature and number of alkyl groups in organoalanes, (ii) their amounts, and (iii) solvents. The reaction of alkynes with Et3Al in the presence of 0.1 equiv of Cp2ZrCl2 in nonpolar solvents, e.g., hexanes, proceeds via C−H activation to give the corresponding aluminacyclopentenes. Investigation of the reaction of

  内部和末端炔烃与含有 Et、n-Pr 和 i-Bu 基团的有机丙烷在 Cp2ZrCl2 和 MeZrCp2Cl 存在下的反应进行了研究，目的是澄清一些代表性案例的机理细节。已经观察到三种根本不同的过程，即（i）烷基中没有 CH 活化的 C-M 键加成，（ii）通过 CH 活化的环状 C-M 键加成，以及（iii）加氢金属化，这些反应的进程很大程度上取决于 (i) 有机丙烷中烷基的性质和数量，(ii) 它们的数量，以及 (iii) 溶剂。在非极性溶剂（例如己烷）中，炔烃与 Et3Al 在 0.1 当量 Cp2ZrCl2 存在下的反应通过 CH 活化进行，得到相应的氧化铝环戊烯。
• Stereoselective formation of (E)-olefins by hydrolytic desulphinylation of some substituted 4-(2′-alkenesulphinyl)-morpholines
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99626-6

  日期：1989.1

  The boron trifluoride-etherate catalysed hydrolysis of the title sulphinamides provide olefins with (E:Z)-ratios depending on the nature of the substituents on the allylic chain.

  根据烯丙基链上取代基的性质，标题亚磺酰胺的三氟化硼-醚化物催化水解为烯烃提供了（E：Z）-比值的烯烃。
• Transformation of carbon-oxygen into carbon-carbon bonds mediated by low-valent nickel species
  作者：Ernest Wenkert、Enrique L. Michelotti、Charles S. Swindell、Marco Tingoli

  DOI：10.1021/jo00199a030

  日期：1984.12
• Kondo; Negishi; Tunemoto, Angewandte Chemie, 1974, vol. 86, # 11, p. 415 - 415
  作者：Kondo、Negishi、Tunemoto

  DOI：——

  日期：——

表征谱图