28-O-succinyl betulin | 108041-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-O-succinyl betulin
• 英文别名: 28-Hemisuccinylbetulin；4-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 108041-59-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₅
• 分子量: 542.8
• InChiKey: YKHBDAXQBMVSEH-QOMFFSOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229 °C
• 沸点：
  623.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-O-succinyl betulin 、 炔丙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到3-hydroxy(lup-20(29)-en)-28-yl-4-oxo-4-(prop-2-yn-1-ylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型白桦脂醇二羧酸酯衍生物作为有效的抗病毒剂：设计、合成、生物学评价、构效关系和计算机研究

  摘要：

  寻找抗病毒治疗的新方法主要集中在使用天然来源的物质上。在这种情况下，三萜化合物桦木脑1被证明是衍生化的良好起点。合成、表征并针对 DNA 和 RNA 病毒测试了 38 种桦木酸酯衍生物。几种化合物对肠道病毒 E（化合物5 EC 50：10.3 μM）的活性提高了 4 到 11 倍，对人类 α疱疹病毒 1（HHV-1；化合物3c EC 50 ）的活性提高了 3 到 6 倍: 17.2 微米)。添加时间实验表明，大多数活性化合物在病毒复制周期的后期（例如，核酸/蛋白质合成）中起作用。进一步的计算机分析证实了体外数据并证明 HHV-1 DNA 聚合酶与最活跃的化合物3c之间的相互作用比与亲本无活性桦木脑1的相互作用更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113738
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 白桦脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 28-O-succinyl betulin
  参考文献：
  名称：

  新型白桦脂醇二羧酸酯衍生物作为有效的抗病毒剂：设计、合成、生物学评价、构效关系和计算机研究

  摘要：

  寻找抗病毒治疗的新方法主要集中在使用天然来源的物质上。在这种情况下，三萜化合物桦木脑1被证明是衍生化的良好起点。合成、表征并针对 DNA 和 RNA 病毒测试了 38 种桦木酸酯衍生物。几种化合物对肠道病毒 E（化合物5 EC 50：10.3 μM）的活性提高了 4 到 11 倍，对人类 α疱疹病毒 1（HHV-1；化合物3c EC 50 ）的活性提高了 3 到 6 倍: 17.2 微米)。添加时间实验表明，大多数活性化合物在病毒复制周期的后期（例如，核酸/蛋白质合成）中起作用。进一步的计算机分析证实了体外数据并证明 HHV-1 DNA 聚合酶与最活跃的化合物3c之间的相互作用比与亲本无活性桦木脑1的相互作用更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113738

文献信息

• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100190795A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to betulin derivatives, and to the use thereof as agents against protozoa of the genus Leishmania and against leishmaniasis in applications of pharmaceutical industry.

  该发明涉及到白桦酸衍生物，并将其用作制药工业中针对副单胞菌属Leishmania及利什曼病的药剂。
• Betulin derived compounds as anti-feedants for plant pests
  申请人：Alakurtti Sami

  公开号：US20120035224A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compounds derived from betulin, and to the use thereof in plant pest control, particularly as antifeedants for butterfly larvae, beetles and snails. Further, the invention relates to novel betulin derivatives and methods for the production thereof either directly from betulin, or via intermediates derived therefrom.

  本发明涉及从白桦酸中衍生出的化合物，并且涉及将其用于植物害虫控制，特别是作为蝴蝶幼虫、甲虫和蜗牛的抗饲料剂。此外，本发明涉及新的白桦酸衍生物及其制备方法，可以直接从白桦酸中制备，也可以通过从白桦酸中衍生出的中间体制备。
• COMPOSITIONS COMPRISING BETULONIC ACID
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100196290A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to compositions of cosmetic and pharmaceutical industries comprising betulonic acid for humans and animals, and further, to the use of betulonic acid in compositions of cosmetic and pharmaceutical industries. The invention is also directed to compositions containing, besides betulonic acid, optionally other compounds derived from betulin.

  本发明涉及用于人类和动物的美容和医药行业的化妆品组合物和药物组合物，其中包括白桦酸，并且还涉及在化妆品和医药行业的组合物中使用白桦酸。本发明还涉及含有白桦酸以及可选的其他从白桦素衍生的化合物的组合物。
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100273801A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to compouns derived from betulin, and to the use thereof as antibacterial agents in pharmaceutical and cosmetic applications.

  本发明涉及从白桦酸衍生的化合物，并将其用作医药和化妆品应用中的抗菌剂。
• A Novel Betulinic Acid Analogue: Synthesis, Solubility, Antitumor Activity and Pharmacokinetic Study in Rats
  作者：Yucen Liang、Meixuan Zhu、Tao Xu、Weimin Ding、Min Chen、Yang Wang、Jian Zheng

  DOI：10.3390/molecules28155715

  日期：——

  vivo anti-tumor activities, the apoptosis pathway as well as the pharmacokinetic properties were investigated. The results showed that SBE exhibited significantly higher solubility in most of the tested solvents, and showed a maximum solubility of 7.19 ± 0.66 g/L in n-butanol. In vitro and in vivo anti-tumor activity assays indicated both BA and SBE exhibited good anti-tumor activities, and SBE demonstrated

  桦木酸 (BA) 和桦木醇 (BE) 是天然五环三萜类化合物，具有已记录的生物活性，特别是抗肿瘤和抗炎活性。然而，它们的体内生物利用度在医学应用方面并不令人满意。因此，为了提高溶解度和生物利用度，从而提高疗效，合成了BE的琥珀酰衍生物28-O-琥珀酰桦木醇（SBE），并对其溶解度、体内外抗肿瘤活性、细胞凋亡途径进行了研究。以及药代动力学特性进行了研究。结果表明，SBE 在大多数测试溶剂中表现出明显更高的溶解度，在正丁醇中的最大溶解度为 7.19 ± 0.66 g/L。体外和体内抗肿瘤活性测定表明BA和SBE均表现出良好的抗肿瘤活性，并且SBE比BA表现出更好的潜力。在 SBE 处理的 Hela 细胞中发现 Bad/Bcl-xL 比率增加和 caspase 9 激活，表明内在线粒体途径参与 SBE 诱导的细胞凋亡。与BA相比，SBE在药代动力学研究中显示出明显改善的吸收和生物利用度。