N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide | 1578268-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide
• 英文别名: 2-ethenyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1578268-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ITUKXWSYSQJOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 二(2-乙基己基)磷酸酯 、 对叔丁基邻苯二酚 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1-fluoro-2-(p-tolyl)ethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称钯催化定向分子间氟芳基化

  摘要：

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。

  DOI：

  10.1021/ja412881j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)-2-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称钯催化定向分子间氟芳基化

  摘要：

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。

  DOI：

  10.1021/ja412881j

文献信息

• Highly mono-selective ortho-trifluoromethylation of benzamides via 8-aminoquinoline assisted Cu-promoted C–H activations
  作者：Liang Hu、Xiang Chen、Qingwen Gui、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c6cc02412b

  日期：——

  A highly mono-selective ortho-trifluoromethylation of benzamides was achieved via Cu-promoted C–H activations employing an 8-aminoquinoline group as the bidentate directing group and Togni reagent II as the CF₃ source.

  苯甲酰胺的高度单选择性对位三氟甲基化是通过使用8-氨基喹啉基固定基团和Togni试剂II作为CF3源，通过Cu促进的C-H活化实现的。
• Directed, Nickel-Catalyzed Umpolung 1,2-Carboamination of Alkenyl Carbonyl Compounds
  作者：Vincent A. van der Puyl、Joseph Derosa、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.8b04516

  日期：2019.1.4

  2-carboamination of nonconjugated alkenyl carbonyl compounds with O-benzoyl hydroxylamine (N–O) electrophiles and aryl/alkylzinc nucleophiles to afford β- and γ-amino acid derivatives. This method enables preparation of products containing structurally diverse tertiary amine motifs, including heterocycles, and can also be used to form quaternary carbon centers. The reaction takes advantage of a tethered 8-aminoquinoline

  我们报告了非共轭链烯基羰基化合物与O-苯甲酰羟胺（N-O）亲电试剂和芳基/烷基锌亲核试剂的区域选择性，镍催化的syn -1,2-氨基羰基化，以提供β-和γ-氨基酸衍生物。该方法使得能够制备包含结构上不同的叔胺基序（包括杂环）的产物，并且还可以用于形成季碳中心。该反应利用拴系的8-氨基喹啉导向基团来控制区域化学结果并抑制N–O亲电试剂与有机锌亲核试剂之间的两组分偶联。
• Directed Cobalt-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydroalkylation of Unactivated Alkenes Enabled by “Co–H” Catalysis
  作者：Dandan Yang、Hai Huang、Meng-Hui Li、Xiao-Ju Si、He Zhang、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01365

  日期：2020.6.5

  anti-Markovnikov hydroalkylation of unactivated alkenes with oxime esters was achieved by introducing an 8-aminoquinoline directing group on the alkenes. The catalytic system, consisting of commercially available Co(acac)3 and PhMeSiH2, enables the construction of unfunctionalized C(sp3)–C(sp3) bonds and features exclusive anti-Markovnikov selectivity, good functional group tolerance, and the avoidance

  通过在烯烃上引入一个8-氨基喹啉导向基团，实现了地球上富钴的未活化烯烃与肟酯的钴催化反马氏化学加氢烷基化反应。催化系统由市售的Co（acac）3和PhMeSiH 2组成，能够构建未官能化的C（sp 3）–C（sp 3）键，并具有独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，良好的官能团耐受性和避免额外的配体，氧化剂或碱。对这种新催化体系的机械分析表明，烷基自由基和氢化钴中间体都参与其中。
• Regioselective Intermolecular Hydroamination of Unactivated Alkenes: “Co–H” Enabled Remote Functionalization
  作者：Dandan Yang、Hai Huang、He Zhang、Li-Ming Yin、Mao-Ping Song、Jun-Long Niu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00625

  日期：2021.6.4

  transformation can smoothly accommodate a wide range of β,γ-unsaturated alkenes, γ,δ-unsaturated alkenes, and even challenging remote alkenes, providing a general and flexible protocol for the preparation of various β-, γ-, δ-, ε-, ζ-, and η-amino acid derivatives. The utility of this method was further demonstrated by the large-scale reaction and late-stage modification of drug molecules. Furthermore, a plausible

  通过引入可移除的导向基团，实现了 Co-H 催化的未活化烯烃与各种胺亲电试剂的分子间加氢胺化。催化体系，由廉价的 Co(OAc) 2 ·4H 2 O (10 mol %) 和 PhSiH 3 组成，具有底物依赖性区域选择性、广泛的底物范围（57 个例子）以及避免使用添加剂或额外的配体。这种转变可以顺利地适应广泛的β,γ-不饱和烯烃、γ,δ-不饱和烯烃，甚至具有挑战性的远程烯烃，为各种β-、γ-、δ-、ε的制备提供了通用和灵活的方案-、ζ-和η-氨基酸衍生物。药物分子的大规模反应和后期修饰进一步证明了该方法的实用性。此外，提出了一个合理的机制，并得到了一系列控制实验和径向时钟实验的支持。
• NiH-Catalyzed Proximal-Selective Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Changseok Lee、Huiyeong Seo、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c10333

  日期：2020.12.2

  unactivated alkenes with diverse amine sources. The key to the successful implementation of this approach is the promotion of NiH insertion into even highly substituted olefins via coordination of the bidentate directing group to the nickel complex. A wide range of primary and secondary amines can be installed in both internal and terminal unactivated alkenes with excellent regiocontrol under the optimized

  本文报道了一种模块化的 NiH 催化系统，该系统能够对具有不同胺源的未活化烯烃进行近端选择性加氢胺化。这种方法成功实施的关键是通过双齿导向基团与镍配合物的配位促进 NiH 插入甚至高度取代的烯烃中。在优化的反应条件下，可以将各种伯胺和仲胺安装在内部和末端未活化的烯烃中，并具有出色的区域控制。该协议灵活且通用，可用于制备各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸构建块，否则这些构建块将难以合成。复杂和医学相关分子的位点选择性后期修饰进一步证明了这种转化的效用。