(3S,4S)-4-allyl-1-formyl-3-hydroxy-2,2-di(methoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine | 1309575-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-allyl-1-formyl-3-hydroxy-2,2-di(methoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine
• 英文别名: dimethyl (3S,4S)-1-formyl-3-hydroxy-3-methyl-4-prop-2-enylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1309575-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₆
• 分子量: 285.297
• InChiKey: GAIVGUDXPYPFIW-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-allyl-1-formyl-3-hydroxy-2,2-di(methoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (1S,5R)-3-methoxy-8,8-di(methoxycarbonyl)-1-methyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]octane-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Salinosporamide A的全合成

  摘要：

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。

  DOI：

  10.1021/ol200886j
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以74 %的产率得到(3S,4S)-4-allyl-1-formyl-3-hydroxy-2,2-di(methoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン（サリノスポラミドＡ；マリゾミブ）の調製プロセス

  摘要：

  本発明は、（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン；化合物１（サリノスポラミドＡ，マリゾミブ）： JPEG 2022553923000079.jpg 34 113 を合成するためのプロセスに関する。

  公开号：

  JP2022553923A

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Nobuhiro Satoh、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol200886j

  日期：2011.6.17

  A concise and stereoselective total synthesis of (−)-salinosporamide A (1), a potent inhibitor of the 20S proteasome that is in clinical development as an anticancer drug candidate, has been accomplished in 14 steps with 19% overall yield from 4-pentenoic acid. Our synthesis features a stereoselective alkylation utilizing a chiral auxiliary, formation of a pyrrolidine unit, and oxidation of the pyrrolidine

  简明和立体选择性的全合成（-）-salinosporamide A（1）是20S蛋白酶体的强抑制剂，正在临床上开发为抗癌药物，已分14个步骤完成，4-戊烯酸的总产率为19％酸。我们的合成方法包括利用手性助剂进行立体选择性烷基化，形成吡咯烷单元以及将吡咯烷氧化为γ-内酰胺。为了证明我们合成的可扩展性，已经以克为单位合成了（-）-salinosporamideA。
• （１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン（サリノスポラミドＡ；マリゾミブ）の調製プロセス
  申请人：セルジュヌ アンテルナシオナル ドゥジエム ソシエテ ア レスポンサビリテ リミティー

  公开号：JP2022553923A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本発明は、（１Ｒ，４Ｒ，５Ｓ）－４－（２－クロロエチル）－１－（（Ｓ）－（（Ｓ）－シクロヘキサ－２－エン－１－イル）（ヒドロキシ）メチル）－５－メチル－６－オキサ－２－アザビシクロ［３．２．０］ヘプタン－３，７－ジオン；化合物１（サリノスポラミドＡ，マリゾミブ）： JPEG 2022553923000079.jpg 34 113 を合成するためのプロセスに関する。