1,3-diethynyladamantane | 106325-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,3-diethynyladamantane
• 英文别名: adamantylacetylene
• CAS: 106325-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: PVIXTRJODQBYJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  231.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethynyladamantane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 Na₂S/Al₂O₃ 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 Heptacyclo[15.6.2.13,22.16,10.16,12.18,12.115,19]triaconta-1(23),2,15,17,19(27),20,22(26),24-octaene
  参考文献：
  名称：

  [2]（1,3）金刚烷[2]（2,7）吡咯烷：具有大偶极矩的烃

  摘要：

  sp 3杂化的母体类金刚烷金刚烷与sp 2杂化的pyr的融合导致杂合结构具有很大的偶极矩，这是由于bending部分弯曲而引起的。本文介绍了这种新烃的电子，光学性质以及动力学行为的合成，研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201602201
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,3-diethynyladamantane
  参考文献：
  名称：

  嵌入3D框架晶格中的 混合配体羟基铜（ii）/哒嗪簇†

  摘要：

  哒嗪，羟基和羧酸桥键配体的合理组合导致了三种类型的混合配体多核Cu（II）簇的组装（A：[Cu 2（μ-OH）（μ-pdz）（μ-COO）]；乙：[铜4（μ 3 -OH）2（μ-PDZ）2 ]; ç：[铜5（μ-OH）2（μ-PDZ）4（μ-COO）2（μ-H 2 O）2 ]），并将其集成到3D框架结构中。混合配体络合物[Cu 2（μ-OH）{TMA}（L）（H 2 O）]（1），[Cu 4（μ 3 -OH）2 {ATC} 2（L）2（H 2 O）2 ]·H 2 O（2）[铜4（μ 3 -OH）2 {TDC} 3（L）2（H 2 O）2 ]·7H 2 O（3）（L = 1,3-双（哒嗪-4-基）金刚烷； TMA 3− =苯-1,3,5-三羧酸酯，ATC 3− =金刚烷-1， 3,5-三羧酸盐，TDC 2− = 2,5-噻吩二羧酸盐）和[Cu 5（μ-OH）2 {X} 4（L）2（H 2 O）2

  DOI：

  10.1039/c4dt00174e

文献信息

• 1,3-diethynyladamantane and methods of polymerization thereof
  申请人：——

  公开号：US04849565A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  1,3-Diethynyladamantane and a method of forming same by brominating adamantane to yield 1,3-dibromoadamantane, subjecting vinyl bromide to Friedel-Crafts alkylation with the 1,3-bidromoadamantane to form 1,3-bis(2,2-dibromoethyl)adamantane and subjecting the 1,3-bis(2,2-dibromoethyl)adamantane to dehydrohalogenation to yield the 1,3-diethynyladamantane. 1,3-Diethynyladamantane can be polymerized to produce strong, thermally stable resins suitable for advanced aerospace structural applications, as matrices for carbon-carbon systems and as electrical insulators. It can also be co-polymerized with 1-ethynyladamantane to yield similarly useful resins.

  1,3-二乙炔基金刚烷及其制备方法是通过溴化金刚烷生成1,3-二溴基金刚烷，然后将乙烯溴化物与1,3-二溴基金刚烷进行弗里德尔-克拉夫特芳基化反应以形成1,3-双(2,2-二溴乙基)金刚烷，最后将1,3-双(2,2-二溴乙基)金刚烷进行脱卤化反应得到1,3-二乙炔基金刚烷。1,3-二乙炔基金刚烷可以聚合成强度高、热稳定的树脂，适用于先进航空航天结构应用、作为碳-碳系统的基质和电绝缘体。它还可以与1-乙炔基金刚烷共聚合以生成同样有用的树脂。
• Solvent-Dependent Self-Assembly and Crystal Structures of a Salen-Based Macrocycle
  作者：Masahide Tominaga、Eri Takahashi、Hiroyuki Ukai、Kazuaki Ohara、Tsutomu Itoh、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00264

  日期：2017.4.7

  constructed from two ethylenediamine and two disubstituted adamantane-bearing salicylaldehyde components. The addition of methanol to a tetrahydrofuran solution of the macrocycle afforded the crystals via hollow spherical and fused aggregates, and X-ray crystallographic analysis showed that the macrocycle had a rhomboidal structure. The use of chloroform instead of methanol gave the crystals of a square-shaped

  由两个乙二胺和两个双取代的含金刚烷的水杨醛组分构建了一个具有金刚烷单元的基于Salen的大环。向大环的四氢呋喃溶液中添加甲醇，通过中空的球形和熔融聚集体得到晶体，并且X射线晶体学分析表明大环具有菱形结构。使用氯仿代替甲醇，可得到方形大环晶体，而不会形成自组装材料。
• Tetracene Dimers: A Platform for Intramolecular Down- and Up-conversion
  作者：Yifan Bo、Yuxuan Hou、Dominik Thiel、René Weiß、Timothy Clark、Michael J. Ferguson、Rik R. Tykwinski、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jacs.3c02417

  日期：2023.8.23

  help overcome the detailed balance limit of single-junction solar cells. Tetracene, in which the energies of the lowest singlet excited state and twice the triplet excited state are comparable, exhibits both down- and up-conversion. Here, we have designed meta-diethynylphenylene- and 1,3-diethynyladamantyl-linked tetracene dimers, which feature different electronic coupling, to characterize the interplay

  光子能量转换可以通过许多不同的方式完成，包括两种相反的方式，下转换（即单线态裂变，SF）和上转换（即三线态-三线态湮没上转换，TTA-UC）。这两种工艺都有可能帮助克服单结太阳能电池的详细平衡限制。并四苯的最低单重激发态和两倍三重激发态的能量相当，表现出下转换和上转换。在这里，我们设计了间-二乙炔基亚苯基-和1,3-二乙炔基拉金刚烷基连接的并四苯二聚体，其具有不同的电子耦合，以表征分子内SF（内-SF）和分子内TTA-UC（内-TTA-UC）之间的相互作用通过稳态和时间分辨吸收和荧光光谱。此外，我们使用 Pd-酞菁作为敏化剂，通过太阳光谱近红外部分的间接光激发，在两个二聚体中实现内部 TTA-UC。这项工作通过温度依赖性测量而结束，这些测量概述了热效应如何影响不同二聚体中的 SF 内和 TTA-UC 内的关键方面。
• Preparation of 1,3-dialkynyladamantanes and their aluminum bromide-mediated cycloaddition adducts
  作者：Q.B. Broxterman、H. Hogeveen、R.F. Kingma

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80046-6

  日期：1986.1
• BAUM, KURT;ARCHIBALD, THOMAS G.
  作者：BAUM, KURT、ARCHIBALD, THOMAS G.

  DOI：——

  日期：——