(Z,S)-1-bromo-4,8-dimethyl-1-(3-methylphenoxy)nona-1,7-diene | 1364658-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z,S)-1-bromo-4,8-dimethyl-1-(3-methylphenoxy)nona-1,7-diene
• 英文别名: 1-[(1Z,4S)-1-bromo-4,8-dimethylnona-1,7-dienoxy]-3-methylbenzene
• CAS: 1364658-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO
• 分子量: 337.3
• InChiKey: CQRGDVPNGIZHHJ-BRFSQIRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,S)-1-bromo-4,8-dimethyl-1-(3-methylphenoxy)nona-1,7-diene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4,8-dimethyl-1-(3-methylphenoxy)non-7-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与苯酚的铜催化偶联：Ynol醚，Bromo Enol醚和Ketene缩醛的常规，模块化和高效合成

  摘要：

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。

  DOI：

  10.1021/ol300491d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,1-dibromo-4,8-dimethyl-1,7-nonadiene 、 间甲酚 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(Z,S)-1-bromo-4,8-dimethyl-1-(3-methylphenoxy)nona-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与苯酚的铜催化偶联：Ynol醚，Bromo Enol醚和Ketene缩醛的常规，模块化和高效合成

  摘要：

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。

  DOI：

  10.1021/ol300491d

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Copper-Catalyzed Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Phenols: A General, Modular, and Efficient Synthesis of Ynol Ethers, Bromo Enol Ethers, and Ketene Acetals
  作者：Kévin Jouvin、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol300491d

  日期：2012.3.16

  An efficient and general copper-catalyzed method is reported for the synthesis of phenol-derived 1-bromoenol ethers, ynol ethers, and ketene acetals by chemodivergent copper-catalyzed cross-coupling between readily available 1,1-dibromo-1-alkenes and phenols.

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。