3-chloro-6-(m-tolyloxy)pyridazine | 79232-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-(m-tolyloxy)pyridazine
• 英文别名: 3-Chlor-6-(3-methylphenoxy)-pyridazin；3-Chloro-6-(3-methylphenoxy)pyridazine
• CAS: 79232-68-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD12776183
• 分子量: 220.658
• InChiKey: WOMPEOJEIAPHMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-(m-tolyloxy)pyridazine 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(4-bromobenzyl)-6-(m-tolyloxy)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 衍生物作为镇痛剂、抗炎剂和非致溃疡剂的合成

  摘要：

  合成了一些新的 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 衍生物并评估了体外环氧化酶-2 (COX-2) 抑制功效。化合物 2-{[3-(2-methylphenoxy)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (5a), 2-propyl-6-(邻甲苯氧基）哒嗪-3（2H）-酮（6a）和2-苄基-6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）哒嗪-3（2H）-酮（16a）显示最有效的 COX-2 抑制活性，IC50 值分别为 0.19、0.11 和 0.24 μM。评估了具有最高 COX-2 选择性指数的合成化合物的抗炎、镇痛和致溃疡活性。与合成化合物相比，化合物 6a 和 16a 表现出最有效和一致的抗炎活性，

  DOI：

  10.1002/ardp.201700093
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 生成 3-chloro-6-(m-tolyloxy)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  HENNING, D.;ZEIGER, G.;KEMPTER, G.;BEERBALK, H. -D.;JUMAR, A.;KLEPEL, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of a new 6-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  作者：Li-Ping Guan、Xin Sui、Xian-Qing Deng、Ying-Chun Quan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.077

  日期：2010.5

  A series of 6-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives were synthesized. In initial screening and quantitative evaluation, compound 2r was among the most active agents, exhibiting in the same time the lowest toxicity. In the anti-maximal electroshock test, it showed median effective dose (ED50) of 17.3 mg/kg and median toxicity dose (TD50) of 380.3 mg/kg, and the protective index (PI) of

  合成了一系列的6-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪衍生物。在初步筛选和定量评估中，化合物2r是活性最高的药物，同时表现出最低的毒性。在最大抗电击试验中，中值有效剂量（ED 50）为17.3 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为380.3 mg / kg，保护指数（PI）为22.0，更好比PI的参考药物。在随后的测试中，化合物2r的中位催眠剂量（HD 50）为746.6 mg / kg，因此与参考药物相比，安全性裕度更高。化合物2r还显示出针对MES诱发的癫痫发作的口服活性和较低的口服神经毒性。为了解释推测的作用机理，在化学诱导模型中测试了化合物2r。