2-benzyl-3-phenylpropionaldehyde | 22859-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenylpropanal
• CAS: 22859-80-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• mdl: MFCD21594585
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SFGRQCGOHCSUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenylpropionaldehyde 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到cyclohexyl(phenyl)methyl formate
  参考文献：
  名称：

  在室温下生物启发的α支链脂肪醛的无金属形式脱羰

  摘要：

  通过一系列的Baeyer-Villiger氧化和Lewis酸促进的Et 3 SiH甲酸还原反应，可实现叔和仲脂族醛的无金属正式脱羰作用。这种新方法模仿了传统的Tsuji-Wilkinson型反应中已知的通过氧化C-C键裂解而不是C（O）-H键活化的生物合成脱羰途径。底物范围是对现有过渡金属催化方案的补充。

  DOI：

  10.1002/chem.201902082
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-benzyl-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SuperQuat N-酰基-5,5-二甲基恶唑烷丁-2-酮，用于不对称合成α-烷基和β-烷基醛。

  摘要：

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲

  DOI：

  10.1039/b305623f

文献信息

• Titanocene(II)-Promoted Stereoselective Alkenylation Utilizing (<i>Z</i>)-Alkenyl Sulfones
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/jo070149u

  日期：2007.5.1

  The stereoselective alkenylation of unsaturated compounds by means of a (Z)-alkenyl sulfone-titanocene(II) system is described. Treatment of alkynes and (Z)-alkenyl methyl sulfones with the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced conjugated dienes. This alkenylation system is also applicable to polar CO bonds; the simple mixing of carbonyl compounds, (Z)-alkenyl methyl sulfones, and the titanocene(II)

  描述了借助于（Z）-烯基砜-噻吩并茂（II）系统的不饱和化合物的立体选择性烯基化。用钛茂（II）试剂Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2处理炔烃和（Z）-烯基甲基砜可制得共轭二烯。该烯基化体系也适用于极性C O键。羰基化合物，（Z）-烯基甲基砜和钛茂（II）试剂的简单混合形成了烯丙醇。烯基化的优点是它不需要制备烯基金属试剂，并且可以完全立体选择性地进行。
• A New Synthetic Application of 1,2-Benzodithiolium Cations: Synthesis of Aldehydes by 1-Carbon Homologation of Carbonyl Compounds
  作者：Maurizio Ceruti、Iacopo Degani、Rita Fochi

  DOI：10.1055/s-1987-27857

  日期：——

  Eleven aldehydes (6a-1) were synthesized by 1-carbon homologation of ketones and aldehydes according to the following sequence: Horner-Emmons reaction of 2-(O,O-dimethylphosphonyl)-1,3-benzodithiole (1)and various carbonyl compounds (2) to give benzo-1,4-dithiafulvenes (3); reduction with sodium borohydride and tetrafluoroboric acid-ether complex in dry acetonitrile to 1,3-benzodithioles (5); subsequent hydrolysis of these with mercury(II)oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran. The procedure is simple, of wide application, and afforded pure aldehydes in good overall yields (55-88%).

  通过1-碳同系化合成11种醛（6a-1），其合成路线如下：2-(O,O-二甲基膦酰基)-1,3-苯并二硫酚（1）与各种羰基化合物（2）进行Horner-Emmons反应，得到苯并-1,4-二硫富烯（3）；在无水乙腈中用硼氢化钠和四氟硼酸-醚络合物还原为1,3-苯并二硫酚（5）；接着在四氢呋喃中用氧化汞和35%的四氟硼酸水溶液进行水解。该方法简便、适用广泛，最终以较高总收率（55-88%）得到纯净的醛。
• Copper(I)<b> <i>tert</i> </b>-Butoxide-Promoted Allylation of β-Triphenylsilyl Allylic Alcohols­ via 1,3 C^<b>sp²</b>-to-O Silyl Migration
  作者：Takeshi Takeda、Akira Tsubouchi、Miki Itoh、Kotaro Onishi

  DOI：10.1055/s-2004-822404

  日期：——

  The substitution of the silyl group in vinylsilanes by an allylic group proceeded when β-triphenylsilylallyl alcohols were treated with copper(I) tert-butoxide and allylic halides. This reaction is the first synthetic application of 1,3 Csp2-to-O silyl migration which provides a useful method for generation of vinyl anion equivalents.

  在β-三苯基甲硅烷基烯丙醇与叔丁醇铜(I)和烯丙基卤化物的反应中，烯丙基取代了乙烯基硅烷中的硅基。该反应是首次应用于1,3 Csp2-到-O硅基迁移的合成应用，提供了一种生成乙烯基阴离子等效物的有用方法。
• Titanocene(II)-Promoted Cross-Coupling of Unsaturated Compounds
  作者：Akitoshi Ogata、Masami Nemoto、Koutarou Arai、Kenji Kobayashi、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1002/ejoc.200500976

  日期：2006.2

  Vinyl pivalate in the presence of the titanocene(II) reagent Cp2Ti[P(OEt)3]2 reacts both with nonpolar C≡C triple bonds and with polar C=O double bonds, to produce conjugated dienes and allylic alcohols, respectively. Similar alkenylation also takes place when (Z)-alkenyl sulfones are treated with alkynes and carbonyl compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在二茂钛 (II) 试剂 Cp2Ti[P(OEt)3]2 存在下，新戊酸乙烯酯与非极性 C≡C 三键和极性 C=O 双键反应，分别生成共轭二烯和烯丙醇。当 (Z)-烯基砜用炔烃和羰基化合物处理时，也会发生类似的烯基化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Catalytic C–H Arylation of Aliphatic Aldehydes Enabled by a Transient Ligand
  作者：Ke Yang、Qun Li、Yongbing Liu、Guigen Li、Haibo Ge

  DOI：10.1021/jacs.6b08478

  日期：2016.10.5

  The direct arylation of aliphatic aldehydes has been established via Pd-catalyzed sp3 C-H bond functionalization in the presence of 3-aminopropanoic acids as transient directing groups. The reaction showed excellent functional group compatibility and chemoselectivity in which a predominant preference for functionalizing unactivated β-C-H bonds of methyl groups over others was achieved. In addition

  脂肪醛的直接芳基化是通过 Pd 催化的 sp3 CH 键官能化在 3-氨基丙酸作为瞬时导向基团存在下建立的。该反应显示出优异的官能团兼容性和化学选择性，其中实现了对甲基的未活化 β-CH 键功能化的主要偏好。此外，未活化的二级 sp3 碳的 CH 键也可以被功能化。脂肪醛的极端流行和重要性将导致这种新方法在有机化学和医学科学中的广泛应用。