2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile | 96631-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
• 英文别名: 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile；7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile；6-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbonitrile
• CAS: 96631-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: YGYMHGLCGCVJCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-152 °C (decomp)
• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile 在 aluminum nickel 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 600.25h， 生成 2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丝裂素的合成，作用机理和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。

  DOI：

  10.1021/jm00127a035
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methoxybenzeneacetonitrile 在 sodium hydride 、 sodium amide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1

文献信息

• ORLEMANS, E. O. M.;VERBOOM, W.;SCHELTINGA, M. W.;REINHOUDT, D. N.;LELIEVE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1612-1620
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、VERBOOM, W.、SCHELTINGA, M. W.、REINHOUDT, D. N.、LELIEVE+

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;BERGA, H. J.;TROMPENAARS, W. P.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 685-688
  作者：VERBOOM, W.、BERGA, H. J.、TROMPENAARS, W. P.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N., BIO - ORG. HETEROCYSLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FEC+
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM W.; ORLEMANS E. O. M.; BERGA H. J.; SCHELTINGA M. W.; REINHOUDT D+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5053-5064
  作者：VERBOOM W.、 ORLEMANS E. O. M.、 BERGA H. J.、 SCHELTINGA M. W.、 REINHOUDT D+

  DOI：——

  日期：——