2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde | 52531-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-3a-aza-cyclopenta[a]indene-8-carboxaldehyde；7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxaldehyde；7-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde；7-Methoxy-2,3-dihydro-9-formyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indol；7-Methoxy-2,3-dihydro-9-formyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indol；6-methoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 52531-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YNYGHOFSDIDVFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-HT2C Receptor Agonists for the Treatment of Obesity. Biological and Chemical Adventures

  摘要：

  肥胖是高血压、高血糖、血脂异常、冠心病和癌症等疾病发展的主要风险因素。越来越多的证据表明5-HT2C受体在食欲控制中起着重要作用。F. Hoffmann-La Roche Ltd和Vernalis Research Ltd之间的合作快速构建了围绕吡咯吲哌核心的固体结构活性关系。一锅Sonogashira反应后接受亲核双环化，为这一中心基团提供了优雅而迅速的途径。在5-HT2C受体中引入(2S)-氨基丙基基团代替内源性配体侧链的氨基乙基，增强了对5-HT2C受体的亲和力，并降低了对单胺氧化酶酶的亲和力。发现磺胺酰胺试剂非常有效地以立体选择性方式引入2-氨基丙基基团。在位置5（吲哌吲哌编号）的取代物被发现对亲和力和选择性都至关重要。在这个位置带有烷氧基醚的吡咯吲哌在啮齿动物中表现出有希望的药代动力学参数，并且在经口应用后明显减少了食物摄入量。

  DOI：

  10.2533/000942904777677506
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-HT2C Receptor Agonists for the Treatment of Obesity. Biological and Chemical Adventures

  摘要：

  肥胖是高血压、高血糖、血脂异常、冠心病和癌症等疾病发展的主要风险因素。越来越多的证据表明5-HT2C受体在食欲控制中起着重要作用。F. Hoffmann-La Roche Ltd和Vernalis Research Ltd之间的合作快速构建了围绕吡咯吲哌核心的固体结构活性关系。一锅Sonogashira反应后接受亲核双环化，为这一中心基团提供了优雅而迅速的途径。在5-HT2C受体中引入(2S)-氨基丙基基团代替内源性配体侧链的氨基乙基，增强了对5-HT2C受体的亲和力，并降低了对单胺氧化酶酶的亲和力。发现磺胺酰胺试剂非常有效地以立体选择性方式引入2-氨基丙基基团。在位置5（吲哌吲哌编号）的取代物被发现对亲和力和选择性都至关重要。在这个位置带有烷氧基醚的吡咯吲哌在啮齿动物中表现出有希望的药代动力学参数，并且在经口应用后明显减少了食物摄入量。

  DOI：

  10.2533/000942904777677506

文献信息

• [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Ayral-Kaloustian Semiramis

  公开号：US20090192147A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The invention relates to [a]-fused indole compounds of the Formula II, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein. The invention also relates to compositions comprising the compounds of Formula II, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula II的[a]-融合吲哚化合物，或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包含Formula II化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of dihydro-1-pyrrolo-and tetrahydropyrido[1,2-] indoles via a modified madelung reaction
  作者：W. Verboom、E.O.H. Orlemans、H.J. Berga、H.W. Scheltinga、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88057-1

  日期：1986.1

  lactam moiety dihydropyrrolo- (10), tetrahydropyrido[1,2-]indole (11), or dihydro-1-1-benzazeptne (12) derivatives are foraed. Pyrrolo[1,2-]indole 10c has been converted into the corresponding quinone 15b. Starting from naphthaleneacetonitrile 20, prepared in 5 steps fron 2,3-dichloronaphthoquinone, the 5,10-dioxo-1-pyrrolo[1,2-] benz []indole 22 is obtained upon treatment with base and subsequent oxidation

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。
• Pyrroloindoles, pyridoindoles and azepinoindoles as 5-ht2c agonists
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06433175B1

  公开（公告）日：2002-08-13

  A chemical compound of formula (I), wherein n is 1, 2 or 3; R1 and R2 are independently selected from hydrogen and alkyl; R3 is alkyl; R4 to R7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfoxyl, alkylsulfonyl, arylsulfoxyl, arylsulfonyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, carboxaldehyde, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, monoalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylamino, aminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonylamino and dialkylaminocarbonylamino, or R5 and R6 together form a carbocyclic or heterocyclic ring, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders, diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity

  化学式（I）的化合物，其中n为1、2或3；R1和R2独立选择自氢和烷基；R3为烷基；R4至R7独立选择自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基亚氧基、烷基磺醚基、芳基亚氧基、芳基磺醚基、氨基、单烷基氨基、双烷基氨基、硝基、氰基、羰基、烷基羰基、芳基羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、烷氧羰基氨基、氨基羰氧基、单烷基氨基羰氧基、双烷基氨基羰氧基、单烷基氨基羰基氨基和双烷基氨基羰基氨基，或R5和R6一起形成碳环或杂环，以及其药学上可接受的盐和前药，以及其在治疗中的使用，特别是用于治疗中枢神经系统紊乱；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病、尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。
• VERBOOM W.; ORLEMANS E. O. M.; BERGA H. J.; SCHELTINGA M. W.; REINHOUDT D+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5053-5064
  作者：VERBOOM W.、 ORLEMANS E. O. M.、 BERGA H. J.、 SCHELTINGA M. W.、 REINHOUDT D+

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLOINDOLES, PYRIDOINDOLES AND AZEPINOINDOLES AS 5-HT2C AGONISTS
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1109813B1

  公开（公告）日：2004-08-11

表征谱图