2-amino-5-methoxybenzeneacetonitrile | 90557-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methoxybenzeneacetonitrile
• 英文别名: (2-amino-5-methoxyphenyl)-acetonitrile；(6-Amino-3-methoxy-phenyl)-acetonitril；2-(2-Amino-5-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 90557-38-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: ZFDZPKNZFAHZCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  344.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methoxybenzeneacetonitrile 在 sodium amide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [5-Methoxy-2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-phenyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲氧基-2-硝基苯基)乙腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以91%的产率得到2-amino-5-methoxybenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 2. Introduction of a leaving group at C-1 and oxidation of the aromatic ring in 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a024

文献信息

• The madelung synthesis of dihydro-1H-pyrrolo- and tetrahydropyrido[1,2-a]- indoles under mild conditions
  作者：W. Verboom、H.J. Berga、W.P. Trompenaars、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89179-0

  日期：1985.1
• Synthesis of mitomycin C analogs. 2. Introduction of a leaving group at C-1 and oxidation of the aromatic ring in 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Willem Verboom、Ben H. M. Lammerink、Richard J. M. Egberink、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00220a024

  日期：1985.10
• US2875212
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Piozzi,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 3 - 14
  作者：Piozzi,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;BERGA, H. J.;TROMPENAARS, W. P.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 685-688
  作者：VERBOOM, W.、BERGA, H. J.、TROMPENAARS, W. P.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——