6-Methyl-o-chinon-diacetat | 7218-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-o-chinon-diacetat
• 英文别名: (1-Acetyloxy-5-methyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 7218-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: PPKGYIRGGUACGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-o-chinon-diacetat 在 钯 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl-o-hydroxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  �ber die katalytische Hydrierung von o-Chinondiacetaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909273
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-Methyl-o-chinon-diacetat
  参考文献：
  名称：

  �ber die Einwirkung von Bleitetraacetat auf Phenole VI

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906087

文献信息

• Experimental and Computational Studies on the [3,3]- and [3,5]-Sigmatropic Rearrangements of Acetoxycyclohexadienones: A Non-ionic Mechanism for Acyl Migration
  作者：Shikha Sharma、Trideep Rajale、David B. Cordes、Fernando Hung-Low、David M. Birney

  DOI：10.1021/ja4077364

  日期：2013.9.25

  that direct [3,5]-sigmatropic rearrangements in these molecules are favored over the more familiar [3,3]-sigmatropic rearrangements. The preference holds when the results are extrapolated to 0.0% conversion, indicating that this is a concerted process. Pyrolysis of 6,6-diacetoxy-2-methyl-2,4-cyclohexadienone (9) at 350 °C gives a modest yield of the initial [3,5]-sigmatropic rearrangement product, 2,6

  取代的 6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮（3 和 10）在 300 至 500 °C 的快速真空热解研究提供了强有力的实验证据，证明这些分子中的直接 [3,5]-σ 重排比更熟悉的更受欢迎3,3]-sigmatropic 重排。当结果外推到 0.0% 的转化率时，偏好成立，表明这是一个协调的过程。6,6-二乙酰氧基-2-甲基-2,4-环己二烯酮 (9) 在 350 °C 下热解得到中等产率的初始 [3,5]-σ 重排产物，2,6-二乙酰氧基-6-甲基-2,4-环己二烯酮 (11)。定性论证和电子结构理论计算一致认为，每个 [3,5]-sigmatropic 重排的最低能量途径是通过允许的、协调的伪周环过渡态。化合物 3, 9, 的晶体结构 和 10 预示着这些过渡状态。[3,5] 产物的选择性随着温度的升高而增加。这种出人意料的选择性可以通过形成四面体中间体（原酸酯 4'）的协同、分子内和假周环过渡态
• Zur kenntnis von o-Chinolen
  作者：F. Wessely、F. Sinwel

  DOI：10.1007/bf00899351

  日期：——
• �ber die Einwirkung von Semicarbazid auf Chinolacetate
  作者：G. Kunesch、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00904283

  日期：——
• Untersuchungen über die Dienon-Phenol-Umlagerung o-chinolider Systeme, 5. Mitt.
  作者：H. Budzikiewicz、W. Metlesics、F. Wessely

  DOI：10.1007/bf00903174

  日期：1960.1
• Zur Konstitution der o-Chinondiacetate (2,2-Diacetoxy-cyclohexadienone)
  作者：F. Wessely、H. Budzikiewicz、W. Metlesics

  DOI：10.1007/bf00925226

  日期：——

表征谱图