exiguamide | 59633-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exiguamide
• 英文别名: N-[(5S,6S,9S,10R)-3,6-dimethyl-9-propan-2-ylspiro[4.5]dec-3-en-10-yl]formamide
• CAS: 59633-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: GXPBEWRNMRAUIQ-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exiguamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (5S,6R,7S,10S)-7-isopropyl-2,10-dimethylspiro[4.5]dec-1-en-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵Geodia exigua的新螺环倍半萜

  摘要：

  从海洋海绵Geodia exigua中分离出了三种新的螺环倍半萜，分别为exiguamide（1），exicarbamate（2）和exigurin（3），以及（-）-10- epi -axisonitrile-3（4）。这四种化合物均具有螺[4.5]癸烯骨架，其结构是根据光谱数据确定的。通过X-射线晶体学分析证实了1的结构，并且通过对其胺衍生物应用改进的Mosher方法确定了绝对构型。Exiguamide（1）在最小抑菌浓度为0.4μM的情况下抑制了海胆胚胎发生过程中的细胞命运规范。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01619-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7S,10S)-6-azido-7-isopropyl-10-methyl-1-phenylsulfonylspiro[4.5]decan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 exiguamide
  参考文献：
  名称：

  从海生海绵Geodia exigua分离出的一种含氮螺环倍半萜烯exiguamide的首次对映选择性合成

  摘要：

  （+）-Exiguamide是一种从海洋海绵Geodia exigua中分离出的含氮螺倍半萜。这项研究旨在报告Exiguamide的两个对映异构体的首次合成，其关键步骤是立体选择性分子内环丙烷化和叠氮化合物向环丙基酮的立体选择性均轭加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.046

文献信息

• Total synthesis of exigurin: the Ugi reaction in a hypothetical biosynthesis of natural products
  作者：Seijiro Hosokawa、Keisuke Nakanishi、Yutaro Udagawa、Mitsutoshi Maeda、Seiya Sato、Keiji Nakano、Toshiya Masuda、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1039/c9ob02249j

  日期：——

  The first total synthesis of a marine natural product, exigurin, has been accomplished in 13 steps starting from (+)-menthone. The key intermediate (-)-10-epi-axisonitrile-3 was prepared by stereoselective intramolecular cyclopropanation followed by a cyclopropane ring opening reaction by the azide anion. The bioinspired Ugi reaction of (-)-10-epi-axisonitrile-3, formaldehyde, sarcosine and methanol

  从（+）-薄荷酮开始，海洋天然产物exigurin的第一个全合成已完成了13个步骤。通过立体选择性分子内环丙烷化，然后通过叠氮化物阴离子进行环丙烷开环反应，制备关键的中间体（-）-10-表轴腈-3。（-）-10-epi-axisonitrile-3，甲醛，肌氨酸和甲醇的生物启发性Ugi反应成功构建了目标exigurin，其萜烯和氨基酸单元通过酰胺键连接。
• First enantioselective synthesis of exiguamide, a nitrogen-containing spirocyclic sesquiterpene isolated from the marine sponge Geodia exigua
  作者：Shunsuke Konishi、Yuki Mitani、Naoki Mori、Hirosato Takikawa、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.046

  日期：2019.2

  (+)-Exiguamide is a nitrogen-containing spirocyclic sesquiterpene isolated from the marine sponge Geodia exigua. This study aims to report the first synthesis of both enantiomers of exiguamide, featuring the stereoselective intramolecular cyclopropanation and stereoselective homoconjugate addition of azide to cyclopropyl ketone as the key steps.

  （+）-Exiguamide是一种从海洋海绵Geodia exigua中分离出的含氮螺倍半萜。这项研究旨在报告Exiguamide的两个对映异构体的首次合成，其关键步骤是立体选择性分子内环丙烷化和叠氮化合物向环丙基酮的立体选择性均轭加成。
• New spirocyclic sesquiterpenes from the marine sponge Geodia exigua
  作者：Mylene M Uy、Shinji Ohta、Mihoko Yanai、Emi Ohta、Toshifumi Hirata、Susumu Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01619-8

  日期：2003.2

  Three new spirocyclic sesquiterpenes designated exiguamide (1), exicarbamate (2) and exigurin (3), together with (−)-10-epi-axisonitrile-3 (4), have been isolated from the marine sponge Geodia exigua. All four compounds possess the spiro[4.5]decene skeleton and their structures were determined on the basis of spectroscopic data. The structure of 1 was confirmed by X-ray crystallographic analysis and

  从海洋海绵Geodia exigua中分离出了三种新的螺环倍半萜，分别为exiguamide（1），exicarbamate（2）和exigurin（3），以及（-）-10- epi -axisonitrile-3（4）。这四种化合物均具有螺[4.5]癸烯骨架，其结构是根据光谱数据确定的。通过X-射线晶体学分析证实了1的结构，并且通过对其胺衍生物应用改进的Mosher方法确定了绝对构型。Exiguamide（1）在最小抑菌浓度为0.4μM的情况下抑制了海胆胚胎发生过程中的细胞命运规范。