tert-butyl[(3-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)oxy]dimethylsilane | 1282618-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: tert-butyl[(3-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)oxy]dimethylsilane
• 英文别名: 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-6-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran；Tert-butyl-[(3-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)oxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[(3-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)oxy]-dimethylsilane
• CAS: 1282618-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: BDSYVLNZTDITIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(3-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)oxy]dimethylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 甲基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-isopropyl-7-methylisochromane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 咪唑 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 碘环己烷 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 219.5h， 生成 tert-butyl[(3-methoxy-5-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-yl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃作为合成中间体：8-表-（-）-Ajudazol B的合成和生物活性

  摘要：

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001216

文献信息

• Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans
  作者：Ben A. Egan、Michael Paradowski、Lynne H. Thomas、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol200498k

  日期：2011.4.15

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.
• Isobenzofurans as Synthetic Intermediates: Synthesis and Biological Activity of 8‐ <i>epi</i> ‐(–)‐Ajudazol B
  作者：Liam Adair、Ben A. Egan、Colin M. Pearson、Ricardo Lopez‐Gonzalez、Michal Kuchar、Artemio Mendoza‐Mendoza、Joëlle Prunet、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/ejoc.202001216

  日期：2020.11.15

  The step‐economic convergent total synthesis of 8‐epi‐(–)‐ajudazol B has been achieved taking advantage of isobenzofuran as synthetic intermediates. This approach proves the synthetic utility of isobenzofurans as reactive intermediates and provides a fast and efficient way to generate ajudazol analogues with anti‐fungal activity through minimal manipulation.

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。