4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid methyl ester | 67706-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid methyl ester
• 英文别名: γ-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid methyl ester；methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)butanoate；methyl N-benzyloxycarbonyl-γ-aminobutyrate；methyl 4-(benzyloxycarbonylamino)butyrate；Cbz-GABA-OMe；Methyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoate；methyl 4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 67706-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00708599
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HEUPAZJTKZVKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Boc-ΔLyz(Cbz)-OMe
  参考文献：
  名称：

  两种碱性α-脱氢氨基酸衍生物的简便合成与反应

  摘要：

  通过将Cbz-氨基醛和N-Cbz- 2-（二乙氧基膦基）甘氨酸酯。此外，如N Cbz基的容易转换α在DHA到的Boc保护基团ΔNCA也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96397-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-3-氨基丙醛 在 抗氧剂1010 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 4-benzyloxycarbonylaminobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂族醛的双向同系化：通过相同的中间体进行一碳的缩短和延长

  摘要：

  脂肪醛可通过相同的中间体β，γ-不饱和α-硝基砜，经脯氨酸催化的连续反应制备的相同中间体，通过2–4个反应，与一碳短和一碳长的同源羰基化合物同源。几种脂肪醛与苯磺酰基硝基甲烷。当关键中间体的氧化裂解得到一碳较少的同源羰基化合物时，相同关键中间体的还原随后被氧化产生了更多一碳的同源羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130883

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING ARYL ALKANOIC ACID AMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER PAR DES AMIDES D'ACIDE ARYL ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103653A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are methods for treating Alzheimer’s disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula 1 (1) wherein the variables R1-R8 and X are defined herein.

  揭示了一种治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶，和/或通过使用式1（1）中定义的化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽的沉积的方法。其中变量R1-R8和X在此处定义。
• Synthesis of Chiral Cyclobutane Containing <i>C</i>₃-Symmetric Peptide Dendrimers
  作者：Raquel Gutiérrez-Abad、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/ol1010664

  日期：2010.7.16

  Five new highly functionalized cyclobutane containing C3-symmetric peptide dendrimers have been synthesized through a convergent approach from 1,3,5-trisubstituted benzene and chiral γ,ε-amino diacid derivatives as well as a γ-tetrapeptide. The first example of the synthesis of N-centered amides by using 1,3,5-triaminobenzene and a carboxylic acid is reported.

  通过收敛方法，由1,3,5-三取代苯和手性γ，ε-氨基二酸衍生物以及γ-四肽合成了五种新型的高度官能化的含C 3-对称肽树状大分子。报道了通过使用1,3,5-三氨基苯和羧酸合成N-中心酰胺的第一个例子。
• Pyrazolopyridine adenosine antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06355640B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention relates to a novel pyrazolopyridine compound of the following formula: wherein R1 is aryl, and R2 is cyclo(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), etc; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said pyrazolopyridine compound or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said pyrazolopyridine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式的新型吡唑吡啶化合物： 其中 R1为芳基，以及 R2为环(较低)烷基，可能具有一个或多个适当的取代基等； 以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述吡唑吡啶化合物或其盐的方法；包括所述吡唑吡啶化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等。
• Enzymatic Removal of Carboxyl Protecting Groups. 2. Cleavage of the Benzyl and Methyl Moieties
  作者：Efrosini Barbayianni、Irene Fotakopoulou、Marlen Schmidt、Violetta Constantinou-Kokotou、Uwe T. Bornscheuer、George Kokotos

  DOI：10.1021/jo051004v

  日期：2005.10.1

  Enzymes are versatile reagents for the efficient removal of methyl and benzyl protecting groups. An esterase from Bacillus subtilis (BS2) and a lipase from Candida antarctica (CAL-A) allow a mild and selective removal of these moieties in high yields without affecting other functional groups.

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。
• Simple Methodology for the Preparation of Amino Alcohols from Amino Acid Esters Using NaBH₄–Methanol in THF
  作者：R. S. B. Gonçalves、A. C. Pinheiro、E. T. da Silva、J. C. S. da Costa、C. R. Kaiser、M. V. N. de Souza

  DOI：10.1080/00397911.2010.481747

  日期：2011.4.5

  Abstract Amino alcohols constitute a very useful and versatile class of organic compounds, with important applications in synthetic and medicinal chemistry. However, in most of the procedures described in the literature for the obtainment of these compounds, considerable limitations can be found, such as drastic conditions, long time reactions, poor yields, and purification problems. The present article

  摘要 氨基醇是一类非常有用且用途广泛的有机化合物，在合成和药物化学中具有重要应用。然而，在文献中描述的用于获得这些化合物的大多数程序中，可以发现相当大的局限性，例如条件苛刻、反应时间长、收率低和纯化问题。本文描述了一种方法，该方法基于在温和条件下还原氨基酸酯，在甲醇存在下使用 NaBH4 来提供氨基醇和 N 保护的氨基醇。反应在短时间内（15-20 分钟）发生并提供 50-95% 的产率。