benzyl (4-oxobutyl)carbamate | 69037-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4-oxobutyl)carbamate
• 英文别名: 3-[(benzyloxycarbonyl)amino]propionaldehyde；4-(N-Cbz-amino)butyraldehyde；Benzyl 4-oxobutylcarbamate；benzyl N-(4-oxobutyl)carbamate
• CAS: 69037-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QVOUTJXSGTXBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-oxobutyl)carbamate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Boc-ΔLyz(Cbz)-OMe
  参考文献：
  名称：

  两种碱性α-脱氢氨基酸衍生物的简便合成与反应

  摘要：

  通过将Cbz-氨基醛和N-Cbz- 2-（二乙氧基膦基）甘氨酸酯。此外，如N Cbz基的容易转换α在DHA到的Boc保护基团ΔNCA也是成功的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96397-4
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-4-aminobutylaldehyde dimethylacetal 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 benzyl (4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化合物的环状酰胺烷基化。脯氨酸类似物的合成

  摘要：

  开发了一种通过各种氢磷酸化合物的环酰胺烷基化反应合成N-Cbz-保护的脯氨酸的磷酸类似物的方法。4-N-Cbz-氨基丁醛分子中酰胺和羰基片段的结合可实现Kabachnik-Fields反应的三中心两组分酰胺形式。

  DOI：

  10.1134/s107036321712026x

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR INTRACELLULAR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS D'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2018170306A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The disclosure features novel lipids and compositions involving the same. Nanoparticle compositions include a novel lipid as well as additional lipids such as phospholipids, structural lipids, and PEG lipids. Nanoparticle compositions further including therapeutic and/or prophylactics such as RNA are useful in the delivery of therapeutic and/or prophylactics to mammalian cells or organs to, for example, regulate polypeptide, protein, or gene expression.

  该披露涉及新型脂质和相关组合物。纳米粒子组合物包括一种新型脂质以及额外的脂质，如磷脂、结构脂质和PEG脂质。纳米粒子组合物还包括治疗和/或预防措施，如RNA，在将治疗和/或预防措施传递给哺乳动物细胞或器官方面非常有用，例如，调节多肽、蛋白质或基因表达。
• A Novel Concept in Combinatorial Chemistry in Solution with the Advantages of Solid-Phase Synthesis: Formation of N-Betaines by Multicomponent Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Evers、Enno Töpken

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<903::aid-anie903>3.0.co;2-7

  日期：2001.3.2

  solid-phase and liquid-phase synthesis are combined in a new concept of combinatorial chemistry: a domino sequence comprising Knoevenagel and hetero-Diels-Alder reactions with subsequent hydrogenation starting from protected aminoaldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and enol ethers leads to N-heterocycles of high diversity with a betaine structure, which are isolated in highly pure form by precipitation

  在组合化学的新概念中结合了固相和液相合成的优点：包含Knoevenagel和杂Diels-Alder反应的多米诺序列，随后从受保护的氨基醛，1,3-二羰基化合物和烯醇醚开始氢化导致形成具有甜菜碱结构的高度多样性的N杂环，这些杂环可以通过用乙醚沉淀而以高纯的形式分离出来。Cbz ＝苄氧羰基，Bn ＝苄基。
• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Adam Jean-Michel

  公开号：US20100022518A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I): wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and may be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新异环烷基化合物：其中A、X、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Mechanism of Phosphorus–Carbon Bond Formation in the Amidoalkylation of Phosphonous Carboxylic Acids
  作者：Maxim E. Dmitriev、Sofia R. Golovash、Alexei V. Borodachev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02259

  日期：2021.1.1

  An unusual greater reactivity of phosphonous propionic acids was found in comparison with phosphonous propionic esters in carbamate version of Kabachnik–Fields reaction. Compounds of tricoordinated phosphorus generated in situ during the amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds in acetyl chloride/acetic anhydride mixture were found by 31P NMR analysis. A hypothesis is proposed about the generation

  与氨基甲酸酯形式的Kabachnik–Fields反应相比，亚磷酸丙酸的反应性比亚磷酸丙酯高。通过31 P NMR分析发现在乙酰氯/乙酸酐混合物中氢磷酸化合物的酰胺烷基化过程中原位产生的三配位磷化合物。提出了关于原位螺正膦生成的假设，以解释所研究反应中磷-碳键形成的机理。