4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-2-[pyrrolidin-(2Z)-ylidene]hexanenitrile | 1071933-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-2-[pyrrolidin-(2Z)-ylidene]hexanenitrile
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-2-pyrrolidin-(2Z)-ylidenehexanenitrile；2-[(Z)-Pyrrolidine-2-ylidene]-3-oxo-4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohexanenitrile；(2Z)-4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-2-pyrrolidin-2-ylidenehexanenitrile
• CAS: 1071933-07-7
• 化学式: C₁₀H₇F₇N₂O
• 分子量: 304.167
• InChiKey: DDLJAXPVXNSBAN-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(o-tolyl)bromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-2-[pyrrolidin-(2Z)-ylidene]hexanenitrile 在 NaN(Si(CH₃)3)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(Rp)/(Sp)-(SP-4-3)-[Ni(4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-2-pyrrolidin-(2Z)-ylidenehexanenitrile)(2-toluenido)(PPh3)]
  参考文献：
  名称：

  含有双齿 N,O 配体的方形平面 2-甲苯基（三苯基膦）镍 (II) 配合物：平面手性的一个例子

  摘要：

  包含电子离域 N,O 螯合配体的镍 (II) 配合物是一氧化碳和乙烯共聚的活性催化剂。阐明催化机理的前提是对这种过渡金属配合物的分子内柔韧性有基本的了解。合成了几种具有或不具有平面手性的镍 (II) 配合物，并通过 NMR 光谱技术和 X 射线衍射进行了表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.200901196
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酰氯 、 2-(pyrrolidin-(2E/2Z)-ylidene)acetonitrile 生成 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-3-oxo-2-[pyrrolidin-(2Z)-ylidene]hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通往含有电子离域 β-烯胺酮螯合骨架的新 N,O-双齿配体的模块化路线

  摘要：

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800372

文献信息

• Catalyst Deactivation by β‐Hydride Elimination: Olefin and Alkyne Insertion into Arenido–Nickel(II) Bonds
  作者：Monika M. Lindner、Udo Beckmann、Eva Eichberger、Guido J. Reiß、Wolfgang Kläui

  DOI：10.1002/ejic.200901179

  日期：2010.6

  been elucidated by investigating the reactions of such complexes with aliphatic unsaturated compounds like olefins and alkynes. We have shown that the double or triple bond, respectively, inserts into the nickel–carbon bond followed by β-hydride elimination resulting in aryl-substituted olefins and allenes, which have been identified by means of GC/MS. The remaining nickel forms a bis(N,O-chelate ligand)nickel

  包含 N,O-螯合配体的方形平面芳烃-(三苯基膦)镍 (II) 配合物 (3) 是一氧化碳/乙烯共聚反应的催化剂。通过研究此类配合物与脂肪族不饱和化合物（如烯烃和炔烃）的反应，阐明了催化剂失活的途径。我们已经表明，双键或三键分别插入镍-碳键，然后β-氢化物消除，产生芳基取代的烯烃和丙二烯，这些已通过 GC/MS 进行鉴定。剩余的镍形成双（N,O-螯合配体）镍络合物，其晶体结构已确定。镍原子由两个配体以方形平面方式配位。
• Square-planar mesitylenido(triphenylphosphane)nickel(II) complexes containing bidendate N,O-ligands: Changes in catalytic efficiency upon small alterations in the ligand backbone
  作者：Udo Beckmann、Monika M. Lindner、Eva Eichberger、Walter Frank

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.030

  日期：2012.12

  Square planar arenido(triphenylphosphane)nickel(II) complexes containing a heterocyclic bidentate N,O-chelate ligand are catalysts for the copolymerisation of ethene and carbon monoxide. To examine the influence of the N,O-ligand on the catalytic activity new nickel(II) complexes with altered heterocyclic ring size in the corresponding N,O-ligands were synthesised and fully characterised. The crystal structures of all protonated N,O-ligands and the corresponding nickel complexes were determined. The catalytic activity of the new complexes in the copolymerisation reaction of ethene and carbon monoxide as well as in the polymerisation reaction of ethene were studied. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Modular Routes Towards New N,O-Bidentate Ligands Containing an Electronically Delocalised β-Enaminone Chelating Backbone
  作者：Udo Beckmann、Eva Eichberger、Monika Lindner、Melanie Bongartz、Peter C. Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200800372

  日期：2008.8

  Nickel complexes with N,O-chelating ligands turned out to be promising catalysts in that field. In this work a series of new N,O ligands with an electronically delocalised β-enaminone backbone were synthesised and fully characterised. The ligand design was inspired by the ligand found in the most efficient nickel catalyst for polyketone synthesis and developed to a highly modular LEGO®-like arsenal of

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Square‐Planar 2‐Toluenido(triphenylphosphane)nickel(II) Complexes Containing Bidentate N,O Ligands: An Example of Planar Chirality
  作者：Udo Beckmann、Gerhard Hägele、Walter Frank

  DOI：10.1002/ejic.200901196

  日期：2010.4

  Nickel(II) complexes comprising electronically delocalised N,O-chelating ligands are active catalysts in the copolymerisation of carbon monoxide and ethene. Elucidating the mechanism of catalysis presupposes the basic understanding of the intramolecular flexibility of such transition metal complexes. Several nickel(II) complexes with or without planar chirality were synthesised and characterised by

  包含电子离域 N,O 螯合配体的镍 (II) 配合物是一氧化碳和乙烯共聚的活性催化剂。阐明催化机理的前提是对这种过渡金属配合物的分子内柔韧性有基本的了解。合成了几种具有或不具有平面手性的镍 (II) 配合物，并通过 NMR 光谱技术和 X 射线衍射进行了表征。