2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile | 3188-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
• 英文别名: 7-Methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1.2-a>-indol-9-carbonitril；7-Methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1.2-a]-indol-9-carbonitril；6-methoxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbonitrile
• CAS: 3188-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: DUHRKDXFLOVHPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile 在 aluminum nickel 、 硝酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,3-dihydro-1-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-8-nitro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  丝裂素的合成，作用机理和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。

  DOI：

  10.1021/jm00127a035
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-4-methylbenzeneacetonitrile 在 potassium tert-butylate 、 sodium amide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  改性马德隆反应合成二氢-1-吡咯并四氢吡啶并[1,2- ]吲哚

  摘要：

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88057-1

文献信息

• Studies on the synthesis of heterocyclic compounds. Part 832. A simple and efficient synthesis of apomitomycin derivatives; a potential intermediate for mitomycin synthesis
  作者：Tetsuji Kametani、Yoshio Kigawa、Hideo Nemoto、Masataka Ihara、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19800001607

  日期：——

  also synthesised in good yields from reaction of the corresponding phenylacetates (15), (12), and (13) with trans-3-acetoxy-4-(N-ethoxycarbonyl-N-methylamino)pyrrolidine-2-thione (20). Treatment of compounds (25)–(31) with sodium hydride and copper(I) bromide in dimethylformamide afforded methyl 2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylate (34) and the methyl (±)-trans-1-acetoxy-2-

  吡咯烷-2-硫酮（21）与α-溴-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基）乙酸甲酯缩合（15），得到甲基（Z）-α-（2-溴-4,5-二甲氧基苯基） -α-吡咯烷基-2-亚基乙酸酯（25），高收率。还合成了其他几种（Z）-α-芳基-α-[3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-亚基]乙酸酯（26）-（31）使相应的苯乙酸酯（15），（12）和（13）与反式-3-乙酰氧基-4-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）吡咯烷-2-硫酮（20）反应。用氢化钠和铜处理化合物（25）-（31）（I）在二甲基甲酰胺中的溴化物得到2,3,2-二氢-6,7-二甲氧基-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（34）和（±）-反式-1-乙酰氧基-甲基2-（N-乙氧基羰基-N-甲基氨基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-9-羧酸盐（35）-（37）收率高。甲基（±）-反式-1
• ORLEMANS, E. O. M.;VERBOOM, W.;SCHELTINGA, M. W.;REINHOUDT, D. N.;LELIEVE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1612-1620
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、VERBOOM, W.、SCHELTINGA, M. W.、REINHOUDT, D. N.、LELIEVE+

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;BERGA, H. J.;TROMPENAARS, W. P.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 685-688
  作者：VERBOOM, W.、BERGA, H. J.、TROMPENAARS, W. P.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• KAMETENI T.; TAKAHASI K.; IHARA M.; FUKUMOTO K., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 9, 691-695
  作者：KAMETENI T.、 TAKAHASI K.、 IHARA M.、 FUKUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N., BIO - ORG. HETEROCYSLES, 1986: SYNTH., MECH. AND BIOACTIV.: PROC. 4TH FEC+
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——