(S)-3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid | 1347702-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[(3S)-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 1347702-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HXVPOFZIFKVCOJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ethylene in Organic Synthesis: A New Route to Anticholenergic Pyrrolidinoindolines, and Other Molecules with All Carbon-Quaternary Centers via Asymmetric Hydrovinylation

  摘要：

  The asymmetric hydrovinylation (1 mol % Ni-cat., 1 atm, ethylene, >98% ee) products from 1-methylenetetralines are readily converted into 3, 3-disubstituted oxindoles and subsequently to pyrrolidinoindolines. These hydrovinylation products are also useful for the syntheses of enantiopure benzomorphans.

  DOI：

  10.1021/ol203052y
• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 C₃H₅Ni⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₆H₃₀NO₂P 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 (S)-3-(1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ethylene in Organic Synthesis: A New Route to Anticholenergic Pyrrolidinoindolines, and Other Molecules with All Carbon-Quaternary Centers via Asymmetric Hydrovinylation

  摘要：

  The asymmetric hydrovinylation (1 mol % Ni-cat., 1 atm, ethylene, >98% ee) products from 1-methylenetetralines are readily converted into 3, 3-disubstituted oxindoles and subsequently to pyrrolidinoindolines. These hydrovinylation products are also useful for the syntheses of enantiopure benzomorphans.

  DOI：

  10.1021/ol203052y

文献信息

• Ethylene in Organic Synthesis: A New Route to Anticholenergic Pyrrolidinoindolines, and Other Molecules with All Carbon-Quaternary Centers via Asymmetric Hydrovinylation
  作者：Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol203052y

  日期：2011.12.16

  The asymmetric hydrovinylation (1 mol % Ni-cat., 1 atm, ethylene, >98% ee) products from 1-methylenetetralines are readily converted into 3, 3-disubstituted oxindoles and subsequently to pyrrolidinoindolines. These hydrovinylation products are also useful for the syntheses of enantiopure benzomorphans.