(3S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolidin-2-one | 83287-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolidin-2-one
• CAS: 83287-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: GLIUPZGSVIJBTA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolidin-2-one 在 铂 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.

  摘要：

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2641
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)琥珀酸 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 四氯化碳 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备手性，非外消旋的3-烷基-3-芳基吡咯烷的有效途径。改善双环内酰胺烷基化的立体选择性和离去基团的影响

  摘要：

  由取代的双环内酰胺制备手性3-烷基-3-芳基吡咯烷。通过使用三氟甲磺酸烷基酯或甲苯磺酸酯烷基酯作为亲电子试剂，可改善双环内酰胺烷基化反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01471-4

文献信息

• An efficient route to chiral, non-racemic 3-alkyl-3-arylpyrrolidines. Improved stereoselectivity in alkylation of bicyclic lactams and the effect of leaving groups
  作者：Kozo Oda、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01471-4

  日期：2000.10

  Chiral 3-alkyl-3-arylpyrrolidines were prepared from the substituted bicyclic lactams. Stereoselectivity in the alkylation of bicyclic lactams was improved by using an alkyl triflate or tosylate as the electrophile.

  由取代的双环内酰胺制备手性3-烷基-3-芳基吡咯烷。通过使用三氟甲磺酸烷基酯或甲苯磺酸酯烷基酯作为亲电子试剂，可改善双环内酰胺烷基化反应中的立体选择性。
• Enantioselective synthesis of (-)-physostigmine.
  作者：Seiichi Takano、Emiko Goto、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1248/cpb.30.2641

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of (-)-physostigmine (1), a potent cholinesterase-inhibiting alkaloid from Physostigma venenosum Balf., has been accomplished using (S)-(-)-benzyl 2, 3-epoxypropyl ether (5) as a chiral synthon.

  以(S)-(-)-苄基 2，3-环氧丙基醚（5）为手性合成物，首次完成了(-)-physostigmine（1）的对映选择性合成，(-)-physostigmine（1）是从 Physostigma venenosum Balf.中提取的一种强效胆碱酯酶抑制生物碱。