5-(三氟甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 64372-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 64372-57-2
• 化学式: C₉H₅F₃O₂
• 分子量: 202.133
• InChiKey: LUJFGQYYROYBCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  106-111 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-formyl-4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的硫代酸加成原位生成的醛亚胺用于合成具有 N,S-缩醛骨架的异吲哚啉酮

  摘要：

  通过使用 Brønsted 酸催化剂进行三组分反应，证明了一种用于合成含有N , S -缩醛骨架的异吲哚啉酮的简便方法。该反应通过将硫代酸添加到原位生成的醛亚胺中，然后进行内酰胺化，这涉及在易于控制和环境反应条件下形成一个 C-S 键和两个 C-N 键。合成了多种取代的异吲哚满酮，收率高达 99%。此外，克级合成和一些有趣的合成转化的演示也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01532c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(三氟甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing Synthesis of 5-Substituted Phthalides

  摘要：

  A manufacturing synthesis of 5-chlorophthalide has been elaborated. The key step of the procedure is ortho-lithiation of 4-chloro-N,N-diisopropylbenzamide, followed by formylation with dimethyl formamide. Reduction of the formyl moiety and subsequent ring closure, which can be carried out also in one pot, led to 5-chlorophthalide in high overall yield. The procedure has also been successfully adapted for the synthesis of the 5-fluoro and 5-trifluoromethyl analogues. The compounds thus obtained are useful building blocks in the synthesis of various heterocyclic ring systems.

  DOI：

  10.1021/op100049t

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• Enantioselective addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates by using a ruthenium/Me-BIPAM catalyst for synthesis of chiral 3-aryl-isobenzofuranones
  作者：Masaaki Yohda、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1039/c5ob01661d

  日期：——

  Ruthenium/Me-BIPAM-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to methyl 2-formylbenzoates afforded chiral 3-aryl-isobenzofuranones. [RuCl2(p-cymene)]2/Me-BIPAM and RuCl2(PPh3)3/Me-BIPAM catalyst systems tolerate a variety of functional groups and give high yields with high enantioselectivities.

  钌/ Me-BIPAM催化将芳基硼酸不对称加成到2-甲酰基苯甲酸甲酯中，得到手性3-芳基-异苯并呋喃酮。[RuCl 2（对-cymene）] 2 / Me-BIPAM和RuCl 2（PPh 3）3 / Me-BIPAM催化剂体系可耐受多种官能团，并具有高对映选择性和高收率。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021239885A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  本发明涉及用于抑制NLRP3炎症体产生的新化合物，其中所述化合物由公式（I）定义，其中整数R1、R2和R3在描述中定义，且所述化合物可用作药物，例如用于治疗与NLRP3炎症体活性相关的一种疾病或失调。
• Chiral Bicyclic Imidazole‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of Chiral Phthalidyl Esters
  作者：Muxing Zhou、Tatiana Gridneva、Zhenfeng Zhang、Ende He、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202012445

  日期：2021.1.18

  Utilizing a chiral bicyclic imidazole organocatalyst and adopting a continuous injection process, an alternative route has been developed for the efficient synthesis of chiral phthalidyl ester prodrugs via dynamic kinetic resolution of 3‐hydroxyphthalides through enantioselective acylation (up to 99 % ee). The computational studies suggest a general base catalytic mechanism differing from the widely

  利用手性双环咪唑有机催化剂并采用连续注射工艺，已开发出另一种途径，可通过对映选择性酰化作用（3-99％ee）动态动力学拆分3-羟基邻苯二酚来有效合成手性邻苯二甲酸酯基前药。计算研究表明，一般的基础催化机理不同于广泛接受的亲核催化机理。关键过渡态的结构分析表明，催化剂与底物之间的CH-π相互作用而不是先前考虑的阳离子/π-π相互作用是引起观察到的立体控制的主要因素。
• Synthesis of 3‐Unsubstituted Phthalides from Aryl Amides and Paraformaldehyde via Ruthenium(II)‐Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Wenkun Chen、Mukhtar Imerhasan、Jun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202001160

  日期：2020.11.8

  A straightforward and convenient route has been developed for the synthesis of 3‐unsubstituted phthalide derivatives from aryl amides and paraformaldehyde by ruthenium(II)‐catalyzed C–H activation. The reaction proceeds through tandem ortho‐hydroxymethylation of aryl amide and subsequent intramolecular lactonization.

  已经开发出了一种简单易行的途径，可以通过钌（II）催化的CH活化从芳基酰胺和多聚甲醛合成3-未取代的邻苯二甲酸酯衍生物。该反应通过芳基酰胺的串联邻羟基甲基化和随后的分子内内酯化而进行。