5-(三氟甲基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-酮 | 84352-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(三氟甲基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-酮
• 中文别名: 5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-(Trifluormethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on
• 英文别名: 5-(Trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one；5-(trifluoromethyl)-3H-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 84352-75-0
• 化学式: C₃HF₃N₂OS
• 分子量: 170.115
• InChiKey: JFZSAWUKZISBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-酮 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-Methyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  合成冯杂环。V.1、3、4-噻二唑2（3 H）-一† ‡

  摘要：

  描述了一种合成1，3，4-噻二唑-2（3 H）ones 1的新方法，该方法用途广泛。甲氧基-1,3,4-噻二唑-5（可通过将O-甲基硫代氨基甲酸酯（2）与酸衍生物3缩合而容易获得）在无水介质中有效裂解为1，并用盐酸将其分解为氯甲烷。合成了许多新的5-取代的噻二唑酮，较早的途径无法获得。讨论了制备方面和机理方面。借助13 C-NMR。光谱学，1的互变异构研究表明，互变异构平衡取决于5-位取代基的性质。噻二唑酮1主要以氧代形式存在。然而，羟基形式的百分比随着在5-位的强烈吸电子取代基而增加。用对甲良好的相关性ķ一个观察和σ值- 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650833
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到5-(三氟甲基)-3H-1,3,4-噻二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成冯杂环。V.1、3、4-噻二唑2（3 H）-一† ‡

  摘要：

  描述了一种合成1，3，4-噻二唑-2（3 H）ones 1的新方法，该方法用途广泛。甲氧基-1,3,4-噻二唑-5（可通过将O-甲基硫代氨基甲酸酯（2）与酸衍生物3缩合而容易获得）在无水介质中有效裂解为1，并用盐酸将其分解为氯甲烷。合成了许多新的5-取代的噻二唑酮，较早的途径无法获得。讨论了制备方面和机理方面。借助13 C-NMR。光谱学，1的互变异构研究表明，互变异构平衡取决于5-位取代基的性质。噻二唑酮1主要以氧代形式存在。然而，羟基形式的百分比随着在5-位的强烈吸电子取代基而增加。用对甲良好的相关性ķ一个观察和σ值- 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650833

文献信息

• Dipolare (1:1)-Addukte aus der Reaktion von 3-Amino-2H-azirinen mit 1,3,4-Oxadiazol- und 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-onen
  作者：Simon M. Ametamey、Beverly R. Vincent、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730230

  日期：1990.3.14

  Dipolar 1:1 Adducts from the Reaction of 3-Amino-2H-azirines with 1,3,4-Oxadiazol- and 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-ones

  3-氨基2 H-叠氮基与1,3,4-Oxadiazol-和1,3,4-Thiadiazol-2（3 H）-ones反应的偶极1：1加合物
• Ringtransformationen von 3-substituiertem 5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-on mit Nucleophilen
  作者：Haukur Kristinsson、Tammo Winkler、Max Mollenkopf

  DOI：10.1002/hlca.19830660841

  日期：1983.12.14

  Ring Transformations of 3-Substituted 5-Trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one with Nucleophiles

  3-取代的5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2（3 H）-1与亲核试剂的环转化
• Process for the preparation of 1,3,4-thiadiazolone derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04448968A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  A process for preparing 1,3,4-thiadiazolone compounds of the formula ##STR1## comprising reacting a 2-alkoxy-1,3,4-thiadiazole of the formula ##STR2## with hydrogen chloride in non-aqueous organic solvent under non-aqueous conditions at a temperature of from 0.degree. to 100.degree. C.

  一种制备公式为##STR1##的1,3,4-噻二唑酮化合物的方法，包括在非水有机溶剂中，在非水条件下以0℃至100℃的温度下将公式为##STR2##的2-烷氧基-1,3,4-噻二唑与氯化氢反应。
• KRISTINSSON, H.;WINKLER, T., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 8, 2606-2621
  作者：KRISTINSSON, H.、WINKLER, T.

  DOI：——

  日期：——
• KRISTINSSON, H.;WINKLER, T.;MOLLENKOPF, M., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 8, 2714-2728
  作者：KRISTINSSON, H.、WINKLER, T.、MOLLENKOPF, M.

  DOI：——

  日期：——