quinolin-2-yl(p-tolyl)methanone | 70391-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-2-yl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)(quinolin-2-yl)methanone；(4-methylphenyl)-quinolin-2-ylmethanone
• CAS: 70391-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD19461620
• 分子量: 247.296
• InChiKey: AYBMGXUXYISYAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinolin-2-yl(p-tolyl)methanone 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3a-(p-tolyl)pyrrolo[1,2-a]quinolin-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉和异喹啉丙炔醇的质子溶剂介导的环异构化：(±)-3-去甲氧基异戊四烯酮和 (±)-Cocculidine 的合成

  摘要：

  将“苯”放入吲哚嗪酮中：苯并[ g ] 吲哚嗪酮和苯并[ e ] 吲哚嗪酮的环异构化方法为这些独特的氮杂环提供了第一条通用路线（参见示例）。通过将这种方法应用于刺桐生物碱 3-脱甲氧基赤霉啶酮和球虫碱的全合成，证明了苯并吲哚嗪酮产品的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304687
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)cyclobutan-1-ol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 quinolin-2-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丁醇与 2-卤代苯胺的扩环反应生成苯并氮杂和喹啉

  摘要：

  通过钯催化的环丁醇与 2-卤代苯胺的扩环反应，开发了 2-芳基苯并氮杂的通用合成方法；苯并氮杂的进一步氧化重排反应提供了 2-酰基喹啉的有效合成。这些转换功能六和七元的高效的施工Ñ含杂环从具有优异的官能团耐受性容易获得的材料。

  DOI：

  10.1039/d1cc04395a

文献信息

• Transition-Metal-Free Acylation of Quinolines and Isoquinolines with Arylmethanols via Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Roya Kabiri、Seyed Gohari

  DOI：10.1055/s-0035-1562135

  日期：——

  acylation of quinolines and isoquinolines is described by use of arylmethanols as the acylating agents through a C–C bond formation via an oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) strategy. This C-aroylation reaction was carried out by use of K2S2O8 as oxidant and methyltrioctylammonium chloride (Aliquat 336) as a transfer agent in MeCN at 80 °C under transition-metal-free conditions.

  通过使用芳基甲醇作为酰化剂，通过氧化交叉脱氢偶联 (CDC) 策略形成 C-C 键，描述了喹啉和异喹啉的有效酰化。该 C-芳酰化反应是通过使用 K2S2O8 作为氧化剂和甲基三辛基氯化铵 (Aliquat 336) 作为转移剂在 80°C 下在无过渡金属条件下在 MeCN 中进行的。
• The synergistic effect of self-assembly and visible-light induced the oxidative C–H acylation of N-heterocyclic aromatic compounds with aldehydes
  作者：Lingling Zhang、Guoting Zhang、Yongli Li、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc02342e

  日期：——

  between two hydrocarbon compounds is regarded as a foundational issue in green chemistry. High atom-economy and mild conditions are long term pursued goals in this field. Herein, we developed a visible-light mediated direct cross-coupling between N-heterocycles and aldehydes without the requirement of a photocatalyst. Several N-heterocycles afforded the acylation products with aromatic or aliphatic aldehydes

  通过两个碳氢化合物之间的氧化交叉偶联来构建碳-碳键被认为是绿色化学中的一个基本问题。高原子经济性和温和条件是该领域的长期追求目标。本文中，我们开发了可见光介导的N-杂环与醛之间的直接交叉偶联，而无需使用光催化剂。几个N-杂环化合物以良好的收率提供了带有芳族或脂族醛的酰化产物。该反应可以在室温下进行并且易于扩大规模。
• Room Temperature Metal-Catalyzed Oxidative Acylation of Electron-Deficient Heteroarenes with Alkynes, Its Mechanism, and Application Studies
  作者：Shweta Sharma、Mukesh Kumar、Ram A. Vishwakarma、Mahendra K. Verma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01475

  日期：2018.10.19

  room-temperature, regioselective Minisci reaction for the acylation of electron-deficient heteroarenes with alkynes. The method has broad functional group compatibility and gives exclusively monoacylated products in good to excellent yields. The mechanistic pathway was analyzed based on a series of experiments confirming the involvement of a radical pathway. The 18O-labeling experiment suggested that water

  在这里，我们报告原始的一步式，简单的，室温，区域选择性Minisci反应，用于炔烃与缺电子的杂芳烃的酰化反应。该方法具有广泛的官能团相容性，并以良好至极佳的收率提供仅单酰化的产物。基于一系列实验证实了自由基途径的参与，对机械途径进行了分析。的18 O型标记实验表明，水是氧在酰化产物的源极，和头部空间GC-MS实验表明通过释放发生的C-C切割为CO 2。
• Regiospecific Benzoylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heterocycles with Methylbenzenes via a Minisci-Type Reaction
  作者：Wajid Ali、Ahalya Behera、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00501

  日期：2015.6.5

  coupling between electron-deficient N-heterocycles (isoquinoline, quinolines, and quinoxalines) and methylbenzenes leading to regiospecific C–aroylation has been accomplished using AlCl3 as the catalyst in the presence of oxidant TBHP. This protocol is a practical alternative to the classical Minisci reaction.

  在存在氧化剂TBHP的情况下，使用AlCl 3作为催化剂，可实现缺电子的N-杂环（异喹啉，喹啉和喹喔啉）与甲基苯之间的区域选择性交叉脱氢偶联，从而导致区域特异性的C-芳基化。该协议是经典Minisci反应的一种实用替代方案。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-acylquinolines from 2-ethynylanilines and glyoxals
  作者：Guanghui Wang、Jian Jia、Gang Liu、Mingwu Yu、Xiaoxiao Chu、Xiguang Liu、Ximei Zhao

  DOI：10.1039/d1cc05612c

  日期：——

  An efficient one-step synthesis of 2-acylquinolines using a copper-catalyzed tandem reaction of 2-ethynylanilines with glyoxals in the presence of piperidine has been developed. This new protocol successfully avoids multi-step operation and the use of highly toxic cyanides required in traditional methods, and provides a practical tool for synthetic and pharmaceutical chemists. Various 2-acylquinolines

  在哌啶存在下，使用铜催化的 2-乙炔苯胺与乙二醛的串联反应，开发了一种有效的一步合成 2-酰基喹啉。这一新方案成功避免了传统方法所需的多步骤操作和剧毒氰化物的使用，为合成和药物化学家提供了实用工具。以中等至良好的产率（高达 86%）获得了具有完美区域选择性的各种 2-酰基喹啉。该方法的潜在合成效用可通过产品的大规模实验和合成转化来举例说明。