N-p-Toluenesulfonyliminoquinolinium Ylide | 30416-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-p-Toluenesulfonyliminoquinolinium Ylide
• 英文别名: quinolinium N-tosylimide；Quinolin-1-ium-1-yl(tosyl)amide；(4-methylphenyl)sulfonyl-quinolin-1-ium-1-ylazanide
• CAS: 30416-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: BPWUFNOYCIEKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Toluenesulfonyliminoquinolinium Ylide 在 氢碘酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-苯基吡唑并(1,5-a)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Sundberg, Richard J.; Ellis, James E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-p-Toluenesulfonyliminoquinolinium Ylide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-氨基吡啶盐与各种不饱和烃的 [3+2] 环化反应实现功能化吡唑并[1,5-a] 吡啶衍生物的发散组装

  摘要：

  已经通过选择性 C-O 或 C-O/C-C 键裂解描述了 N-氨基吡啶衍生物与 β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的无金属 [3 + 2] 环化的两种反应模式。该策略也可扩展到 N-氨基吡啶衍生物与烯胺和溴炔烃的 [3 + 2] 环化。广泛的 N-氨基吡啶盐、N-氨基喹啉盐和 N-氨基异喹啉盐具有良好的耐受性，能够分散合成三氟酰化、非取代、酰化和溴化吡唑并[1,5-a] 吡啶衍生物（62 个实例）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400741

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• Ruthenium(II)-Porphyrin Catalyzed Selective N-Imidation of Aromatic Nitrogen Heterocycles
  作者：Ling He、Yan Jiang、Guo-Chuan Zhou、Guang-Li He、Ju-Lian Li、Shi-Long Zheng

  DOI：10.1055/s-2007-966048

  日期：——

  Ruthenium(II)-porphyrin (0.5 mol%) catalyzed N-imidations of aromatic nitrogen heterocycles with phenyl(tosylimino)iodinane under mild conditions were achieved in good yields (<94%). The effects of substituent, catalyst, temperature, and solvent on the reaction have been investigated. It was found that the catalyst significantly affected the yield and selectivity of imidation reaction for aromatic nitrogen heterocycles at 30 °C.

  钌(II)-卟啉(0.5 mol%)催化在温和条件下利用苯基(对甲苯磺酰亚胺基)碘化物对芳香氮杂环进行N-亚硝化反应，产率良好(<94%)。研究了取代基、催化剂、温度和溶剂对反应的影响。发现催化剂对30°C下芳香氮杂环的亚硝化反应的产率和选择性有显著影响。
• Switchable selectivity in an NHC-catalysed dearomatizing annulation reaction
  作者：Chang Guo、Mirco Fleige、Daniel Janssen-Müller、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1038/nchem.2337

  日期：2015.10

  methods for the regio- and stereoselective construction of chiral N-heterocycles in a diversity-oriented fashion remains a formidable challenge in organic synthesis. N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis has been shown to produce a variety of outcomes, but control of the reactivity has rarely been demonstrated. Here we report a switchable catalytic activation of enals with aromatic azomethine imines

  以多样性导向的方式开发用于手性N-杂环的区域和立体选择性构建的一般催化方法仍然是有机合成中的巨大挑战。N-杂环卡宾（NHC）催化已显示产生多种结果，但很少证明对反应性的控制。在这里，我们报告了芳香族甲亚胺亚胺对烯类的可催化催化活化作用，使用NHC有机催化剂可提供高选择性。原始的选择性对应于反应中所用碱的酸度。催化生成的手性均烯酸酯或烯醇中间体与亲电试剂（例如N-亚氨基喹啉鎓基团，N-亚氨基异喹啉鎓基团和β- N）进行对映选择性环化-亚氨基咔啉基化物。所观察到的良好到高的总产率，高的区域选择性和优异的对映选择性是由催化剂和反应条件控制的。
• Copper-catalyzed imination of pyridines using PhINTs as nitrene precursor
  作者：Suman L. Jain、Vishal B. Sharma、Bir Sain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00939-0

  日期：2003.6

  The reaction of PhI=NTs with pyridines in the presence of a catalytic amount of Cu(II) triflate afforded the corresponding p-tolylsulfonyliminopyridinium ylides in excellent yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SUNDBERG, R. J.;ELLIS, J. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 573-576
  作者：SUNDBERG, R. J.、ELLIS, J. E.

  DOI：——

  日期：——