3-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)-2,4-pentanedione | 15104-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 4,4-Diacetyl-1,2-diphenyltriafulven；3-diphenylcyclopropenylidene-pentane-2,4-dione；3-(1,3-Diketo-1,3-diacetyl-isopropyliden)-1,2-diphenyl-cyclopropen；1,2-Diphenyl-3-diacetylmethylen-cyclopropen；1,2-Diphenyl-3-diacetylmethylencyclopropen；4,4-Diacetyl-1,2-diphenyl-triafulven；2,4-Pentanedione, 3-(2,3-diphenyl-2-cyclopropen-1-ylidene)-；3-(2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 15104-20-8
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: UEYGMXFPTSVVMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  526.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)-2,4-pentanedione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-5-(2-hydroxy-4-oxopent-2-en-3-yl)-2-oxo-3,4-diphenyl-4-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion von Triafulvenen mit Isonitrilen. Eine einfache Synthese von diphenylsubstituierten funktionalisierten Cyclobuten-Derivaten und deren Folgeprodukten

  摘要：

  三芳基乙烯与异腈的反应。二苯基取代的官能化环丁烯衍生物及相关产品的简单合成。研究了三芳基乙烯1a-e与一系列异腈2a-e的反应。在非质子介质中，1a-c生成2-亚甲基环丁烯-1-酮亚胺（3a-h）的收率很高，通过光谱数据对其进行了表征，水解生成2-亚甲基环丁烯-1-酮4，并独立合成选定的水解产物（4c）。在质子介质中，产物3（例如3b、e）与溶剂分子结合生成N-烷基吡咯7、8。三芳基乙烯1d和1e生成其他类型的产品，其结构可能是12-15。提出了三芳基乙烯与异腈反应的机理，其中烯丙基烯酮中间体在形成所有产物中起着核心作用。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28024
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-1,2-diphenyl cyclopropenylium tetrafluoroborate 、 copper(II) acetylacetonate 生成 3-(2,3-diphenyl-2-cyclopropenylidene)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Eicher,T.; Loeschner,A., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1966, vol. 21, p. 899 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL REACTIONS OF BENZOTHIAZOLIUM<i>N</i>-PHENACYLIDE WITH METHYLENECYCLOPROPENES
  作者：Otohiko Tsuge、Hiroshi Shimoharada、Michihiko Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1981.1199

  日期：1981.9.5

  Benzothiazolium N-phenacylide reacted with methylenecyclopropenes having an acyl group on the 4-position to give 3a,11a-dihydro-5aH-furo[3′,2′:2,3]pyrido[6,1-b]benzothiazole derivative via an intermediary 3-butadienylbenzothiazolium betaine. The reaction of the ylide with a methylenecyclopropene bearing two cyano groups on the 4-position in THF gave a cyclobutane together with benzothiazole, whereas

  苯并噻唑鎓 N-苯甲酰化物与在 4-位具有酰基的亚甲基环丙烯反应得到 3a,11a-二氢-5aH-呋喃[3',2':2,3]吡啶并[6,1-b]苯并噻唑衍生物中间体 3-丁二烯基苯并噻唑甜菜碱。叶立德与在 THF 中的 4-位带有两个氰基的亚甲基环丙烯反应得到环丁烷和苯并噻唑，而在乙醇中的反应中得到 3-丁二烯基-2-乙氧基苯并噻唑啉衍生物。
• Reactions of 2-Methylenebenzothiazolines with Methylenecyclopropenes
  作者：Otohiko Tsuge、Minoru Tanaka、Hiroshi Shimoharada、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1688

  日期：1983.6

  , generated in situ from the corresponding 2-methylbenzothiazolium bromide and triethylamine, with methylenecyclopropenes gave a variety of products, cross-conjugated systems, spiro-cyclopentafurans and/or cyclopentabenzothiazines, depending on the nature of substituents of the methylenecyclopropenes. The reaction pathways for the formation of products are also described.

  由相应的 2-甲基苯并噻唑溴化物和三乙胺原位生成的 2-亚甲基-3-苯甲酰基苯并噻唑啉和 3-苄基-2-亚甲基苯并噻唑啉与亚甲基环丙烯反应得到多种产物、交叉共轭体系、螺环五呋喃和/或环戊苯并噻嗪，取决于亚甲基环丙烯取代基的性质。还描述了形成产物的反应途径。
• Eichler, Theophil; Pfister, Theodor; Urban, Manfred, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 424 - 450
  作者：Eichler, Theophil、Pfister, Theodor、Urban, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Eicher, Theophil; Freihoff, Wilhelm, Synthesis, 1986, # 11, p. 908 - 915
  作者：Eicher, Theophil、Freihoff, Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• Eicher,T.; Born,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 762, p. 127 - 153
  作者：Eicher,T.、Born,T.

  DOI：——

  日期：——