3-hydroxy-4-methylquinolin-2(1H)-one | 24186-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methyl-3-hydroxyquinolin-2(1H)-one；3-Hydroxy-4-methyl-carbostyril；3-hydroxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 24186-98-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XSRVOYKJNNIOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methylquinolin-2(1H)-one 在 [Ir(2-(3,5-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5-methoxy-2-(1H-pyrazol-3-yl)pyridine)]BArF 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6a-isopropoxy-9b-methyl-9a,9b-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]cyclobuta[1,2-c]quinoline-6,7,9(6aH,6bH,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  使用手性 Ir 三重敏剂的对映选择性分子间激发态光反应：从不对称光催化中的能量转移中分离关联

  摘要：

  激发态光反应的对映选择性催化仍然是合成化学中的一个重大挑战，并且已证明分子间光反应特别难以以立体控制的方式进行。在此，我们报告了由手性氢键合铱光敏剂催化的 3-烷氧基喹诺酮类的高度对映选择性分子间 [2+2] 环加成反应。在与一系列马来酰亚胺和其他缺电子烯烃反应伙伴的反应中测量到高达 99% ee 的对映选择性。一系列动力学、光谱和计算研究支持光催化剂和喹诺酮形成氢键复合物以控制选择性的机制，但在该复合物光激发后，优选马来酰亚胺的能量转移敏化。然后敏化的马来酰亚胺与氢键合的喹诺酮-光催化剂复合物反应，得到高度对映体富集的环加合物。这一发现与对映选择性光化学的长期信条相矛盾，该信条认为立体选择性光反应需要与敏化底物的强预缔合，以克服电子激发有机分子的短寿命。因此，该系统表明不对称光催化的更广泛的替代设计策略可能是可能的。这一发现与对映选择性光化学的长期信条相矛盾，该信条认为立体选择性光反应需

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06244
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基喹啉-2-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-hydroxy-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC HYDROXYQUINOLONES
  [FR] HYDROXYQUINOLONES THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了式(I)的化合物及其盐，其中R4-R8具有规范中定义的任何含义，以及包含这些化合物或盐的药物组合物以及其在治疗中的使用方法。这些化合物具有有用的抗病毒特性。

  公开号：

  WO2014074926A1

文献信息

• [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010058314A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  This invention relates to known and novel hydroxyquinolin-2(1H)-ones and derivatives thereof which are useful for the treatment of cognitive-related disorders and neuropathic pain disorders in a mammal, e.g., a human. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。
• THERAPEUTIC HYDROXYQUINOLONES
  申请人：LAVOIE Edmond J.

  公开号：US20150291531A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention provides compounds of formula (I) and salts thereof wherein R 4 -R 8 have any of the meanings defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds or salts and methods for their use in therapy. The compounds have useful antiviral properties.

  该发明提供了公式(I)的化合物及其盐，其中R4-R8具有规范中定义的任何含义，以及包含该化合物或盐的药物组合物和它们在治疗中的使用方法。这些化合物具有有用的抗病毒特性。
• 10.1021/jacs.4c02975
  作者：Kidd, Jesse B.、Fiala, Tahoe A.、Swords, Wesley B.、Park, Yerin、Meyer, Kent A.、Sanders, Kyana M.、Guzei, Ilia A.、Wright, John C.、Yoon, Tehshik P.

  DOI：10.1021/jacs.4c02975

  日期：——

  electronic structure of their excited state and divert their reactivity toward alternate photoproducts. We show herein that a triplet rebound strategy enables the stereocontrolled reaction of an excited-state carbonyl compound in its native, unbound state. These studies have resulted in the development of the first highly enantioselective catalytic Paternò–Büchi reaction, catalyzed by a novel hydrogen-bonding

  Paternò-Büchi 反应是羰基与烯烃的 [2 + 2] 光环加成反应，得到氧杂环丁烷。然而，这种经典光反应的对映选择性催化已被证明是一个长期存在的挑战。许多最先进的不对称光化学策略并不适合解决这个问题，因为羰基与布朗斯台德或路易斯酸性催化剂的相互作用可以改变其激发态的电子结构并将其反应性转向替代光产物。我们在此表明​​，三重态回弹策略能够实现激发态羰基化合物在其天然、未结合状态下的立体控制反应。这些研究开发出了第一个高度对映选择性催化 Paternò-Büchi 反应，该反应由新型氢键手性 Ir 光催化剂催化。
• One-Pot Synthesis of 3-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-ones from <i>N-</i>Phenylacetoacetamide via PhI(OCOCF₃)₂-Mediated α-Hydroxylation and H₂SO₄-Promoted Intramolecular Cyclization
  作者：Yucheng Yuan、Rui Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Junwei Wang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo400541s

  日期：2013.6.7

  A clean, one-pot synthesis of the biologically important 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one compounds has been realized from the readily available N-phenylacetoacetamide derivatives through a PhI(OCOCF3)(2)-mediated alpha-hydroxylation and a H2SO4-promoted intramolecular condensation. The hydroxyl group in the generated alpha-hydroxylated intermediate can be well tolerated in the second H2SO4-promoted cyclization step.
• Discovery, SAR, and Pharmacokinetics of a Novel 3-Hydroxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one Series of Potent <scp>d</scp>-Amino Acid Oxidase (DAAO) Inhibitors
  作者：Allen J. Duplantier、Stacey L. Becker、Michael J. Bohanon、Kris A. Borzilleri、Boris A. Chrunyk、James T. Downs、Lain-Yen Hu、Ayman El-Kattan、Larry C. James、Shenping Liu、Jiemin Lu、Noha Maklad、Mahmoud N. Mansour、Scot Mente、Mary A. Piotrowski、Subas M. Sakya、Susan Sheehan、Stefanus J. Steyn、Christine A. Strick、Victoria A. Williams、Lei Zhang

  DOI：10.1021/jm900128w

  日期：2009.6.11

  3-Hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was discovered by high throughput screening in a functional assay to be a potent inhibitor of human DAAO, and its binding affinity was confirmed in a Biacore assay. Cocrystallization of 2 with the human DAAO enzyme defined the binding site and guided the design of new analogues. The SAR, pharmacokinetics, brain exposure, and effects on cerebellum D-serine are described. Subsequent evaluation against the rat DAAO enzyme revealed a divergent SAR versus the human enzyme and may explain the high exposures of drug necessary to achieve significant changes in rat or mouse cerebellum D-serine.